Lamelarina

Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos aislados de moluscos y ascidias relacionados con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.

Sustituyentes	Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
5,6-Dihidro, 5ξ hidroxi, R =Me R¹=H R²=H R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶=MeO	Lamelarina A	C₃₀H₂₇NO₁₀	97614-62-5	561.544	Prismas color amarillo pálido (MeOH) descompone 168 - 172°	Aislado de un molusco del género Lamellaria sp.	Inmunomodulador.
R =H R¹=Me R²=H R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶= MeO	Lamelarina B	C₃₀H₂₅NO₉	97614-63-6	543.529	Agujas amarillo pálido PF = 258 - 259°	Aislado de un molusco del género Lamellaria sp.	Inmunomodulador. UV: [base]λ^[10] (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λ^[11] (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH)
R =H R¹=Me R²=H R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶=MeO	Lamelarina C	C₃₀H₂₇NO₉	97614-64-7	545.545	Agujas. PF = 225 - 230 °C	Aislado de un molusco del género Lamellaria sp.	Soluble en metanol, acetato de etilo, poco soluble de agua. UV: [básico]λmax218 (ε46000) ;287 (ε33000) ;319 (ε36000) ;378 (ε9000) ( MeOH/NaOH) [neutro]λmax215 (ε41000) ;275 (ε33000) ;309 (ε28000) ;325;326 (ε25000) ( MeOH)
R =H R¹=Me R²=H R³=Me R⁴=Me R⁵=H R⁶=H	Lamelarina D	C₂₈H₂₁NO₈	97614-65-8	499.476	Polvo amarillo pálido	Aislado de un molusco del género Lamellaria sp.	Inhibidor de la división celular en huevos de erizo de mar fértiles. Soluble en metanol, acetato de etilo y poco soluble en agua. UV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) [neutral]λmax212;280;368;387 ( MeOH)
5,6-Dihidro R=H R¹=Me R²=Me R³=H R⁴=Me R⁵=Me R⁶=OH	Lamelarina E.	C₂₉H₂₅NO₉	115982-19-9	531.518	Prismas (MeOH) PF = 228 - 232 °C	Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum	UV: [base]λmax205 (ε64000) ;265;288 (ε28000) ;323 (ε23000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε48000) ;268;278 (ε38000) ;310 (ε23000) ;330 (MeOH).
5,6-Dihidro R=H R¹=Me R²=Me R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶=H	Lamelarina F	C₃₀H₂₇NO₈	115982-20-2	529.545	Prismas (DMSO) Descompone 273 - 276 °C	Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum.	UV: [base]λmax205 (ε64000) ;265;288 (ε28000) ;323 (ε23000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε48000) ;268;278 (ε38000) ;310 (ε23000) ;330 ( MeOH) [neutral]λmax210 (ε47000) ;278 (ε21000) ;312 (ε28000) ( MeOH) [base]λmax207 (ε52000) ;290 (ε28000) ;322 (ε31000) ( MeOH/NaOH).
5,6-Dihidro R =Me R¹=H R²=Me R³=H R⁴=Me R⁵=H R⁶=H	Lamelarina G.	C₂₈H₂₃NO₈	115982-21-3	501.492	Prismas (DMSO) PF = 263 - 265 °C	Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum	UV: [base]λmax204 (ε55000) ;278 (ε12000) ;324 (ε12000) ;346 (ε8000) ;368 ( MeOH/NaOH) [neutral]λzsmall>max206 (ε46000) ;267;276 (ε25000) ;314 (ε21000) ;334 (ε21000) ( MeOH)
R =H R¹=H R²=H R³=H R⁴=H R⁵=H R⁶=H	Lamelarina H	C₂₅H₁₅NO₈	115982-22-4	457.395	Sólido amorfo	Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum	UV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) [base]λmax205 (ε44000) ;298 (ε20000) ;405 (ε13000) ( MeOH/NaOH).
5,6-dihidro R = R¹=H R²=Me R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶=MeO	Lamelarina I	C₃₁H₂₉NO₉	149355-75-9	559.571	Prismas irregulares blancos PF = 218 - 220 °C	Aislado de una ascidia del género Didemnum sp.	Inhibidor del MDR
5,6-Dihidro R =H R¹=Me R²=Me R³=Me R⁴=Me R⁵=H R⁶=H	Lamelarina J	C₂₉H₂₅NO₈	149355-76-0	515.518	Polvo amarillo amorfo PF = 216 - 220 °C	Alcaloide de una ascidia del género Didemnum sp. y de un molusco del género Lamellaria sp.	Inmunomodulador
5,6-dihidro R = H R¹=Me R²=H R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶=OH	Lamelarina K	C₂₉H₂₅NO₉	149378-56-3	531.518	Polvo amorfo PF = 196 - 198 °C	Aislado de la ascidi Didemnum sp.	Immunomodulator. UV: [neutro]λmax203 (ε40000) ;278 (ε23000) ;312 (ε20000) ;337 (ε17000) ( MeOH)
5,6-Dihidro R = H R¹=Me R²=Me R³=H R⁴=Me R⁵=H R⁶=H	Lamelarina L	C₂₈H₂₃NO₈	149378-57-4	501.492	Polvo amorfo PF 285 - 287 °C	Aislado de una ascidia del género Didemnum sp.	Inmunomodulator.
R =H R¹=Me R²=H R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶=OH	Lamelarina M	C₂₉H₂₃NO₉	149378-58-5	529.502	Polvo amorfo	Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. y un molusco del género Lamellaria sp.	Immunomodulator.
R =H R¹=Me R²=Me R³=H R⁴=Me R⁵=H R⁶=H	Lamelarina N	C₂₈H₂₁NO₈	149379-26-0	499.476	Agujas (MeOH) (como triacetato) PF = 283 - 285 °C	Alcaloide aislado de una ascidia del género Didemnum sp. y de un molusco del género Lamellaria sp.	UV: [neutral]λmax204 (ε29500) ;279 (ε22500) ;365 (ε6000) ;386 (ε4000) ( MeOH) [base]λmax204 (ε50000) ;295 (ε16800) ;402 (ε11300) ( MeOH/NaOH).
5,6-dihidro R =H R¹=H R²=H R³=H R⁴=Me R⁵=H R⁶=H	Lamelarina S	C₂₆H₁₉NO₈	181423-71-2	473.438	Líquido aceitoso	Aislado de una ascidia del género Didemnum sp.	[α]D = +66.5 (c, 0.84 en MeOH)
5,6-Dihidro R = H R¹=Me R²=Me R³=H R⁴=Me R⁵=Me R⁶=MeO	Lamelarina T	C₃₀H₂₇NO₉	189083-78-1	545.545	Polvo PF = 214 - 218°	Aislado de una ascidia no identificada.
5,6-Dihidro, R =H R¹=Me R²=Me R³=H R⁴=Me R⁵=Me R⁶=H	Lamelarina U	C₂₉H₂₅NO₈	189083-79-2	515.518	Sólido PF = 200-204 °C	Aislado de una ascidia no identificada.
5,6-Dihidro 5ξ-hidroxi R =H R¹=Me R²=Me R³=H R⁴=Me R⁵=Me R⁶=MeO	Lamellarin V	C₃₀H₂₇NO₁₀	189083-80-5	561.544	Polvo PF = 162 - 166 °C	Aislado de una ascidia no identificada
R =H R¹=Me R²=Me R³=H R⁴=Me R⁵=Me R⁶=MeO	Lamelarina W	C₃₀H₂₅NO₉	189083-85-0	543.529	Sólido amarillo pálido PF = 224 - 228 °C	Aislado de una ascidia no identificada.	UV: [neutral]λmax205 (ε30000) ;279 (ε15000) ;302 (ε13000) ;336;364 (ε5000) ;385 (ε6000) ( MeOH)
R =H R¹=Me R²=Me R³=H R⁴=Me R⁵=Me R⁶=MeO	Lamelarina X	C₂₉H₂₃NO₉	189083-94-1	529.502	Polvo	Aislado de una ascidia no identificada	UV: [neutral]λmax204 (ε30000) ;276 (ε15000) ;303 (ε14000) ;324;338;365 ( MeOH)
R =Me R¹=H R²=H R³=H R⁴=Me R⁵=H R⁶=H	LamelarinA Z	C₂₇H₂₁NO₈	221169-77-3	487.465	Sólido amorfo	Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum	UV: [neutral]λmax207 (ε31000) ;265 (ε16000) ;276 (ε18000) ;314 (ε16000) ;333 (ε15000) ;348 (ε14000) ;352 (ε11000) (MeOH)
R =H R¹=Me R²=Me R³=H R⁴=Me R⁵=Me R⁶=H	Lamellarin α	C₂₉H₂₃NO₈	475232-29-2	513.503	Sólido amorfo PF = 228 - 230 °C	Aislado de la ascidia Didemnum obscurum	UV: [neutral]λmax206 (log ε1.99) ;281 (log ε1.91) ;302 (log ε1.79) ;323 (log ε1.54) (MeOH).
R =H R¹=H R²=Me R³=H R⁴=H R⁵=H R⁶=H	Lamelarina β	C₂₆H₁₉NO₈	425381-27-7	473.438	Sólido amorfo	Aislado de Didemnum sp.	Citotóxico. UV: [neutral]λmax205 (ε43000) ;268;278 (ε23000) ;315 (ε17000) ;336 (ε17000) (MeOH)
5,6-Dihidro, 13-desoxi R =H R¹=Me R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶=H	Lamelarina γ	C₃₀H₂₇NO₉	732991-54-7	545.545	Sólido amorfo PF = 163 - 165 °C	Aislado de la ascidia Didemnum obscurum	UV: [neutral]λmax206 (log ε1.88) ;278 (log ε1.65) ;310 (log ε1.63) ;331 (log ε1.55) ;365 (log ε0.87) ( MeOH)
R =H R¹=Me R²=Me R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶=OH	Lamelarina ε	C₃₀H₂₅NO₉	732991-57-0	543.529	Sólido amorfo PF = 271- 275 °C	Aislado de la ascidia Didemnum obscurum	UV: [neutral]λmax209 (log ε2.61) ;277 (log ε2.37) ;304 (log ε2.33) ;325 (log ε2.1) ;367 (log ε1.69) ( MeOH)
R =H R¹=Me R²=Me R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶=MeO	Lamelarina ζ	C₃₁H₂₇NO₉	866365-86-8	557.556	Sólido amorfo PF = 268 - 272 °C	Aislado de la ascidia Didemnum obscurum	UV: [neutral]λmax230 (log ε0.36) ;404 (log ε0.23) ( MeOH)
R =H R¹=Me R²=Me R³=Me R⁴=Me R⁵=Me R⁶=H	Lamelarina η	C₃₀H₂₅NO₈	422566-36-7	527.529	Sólido amorfo PF = 265-269 °C	Aislado de la ascidia Didemnum obscurum	UV: [neutral]λmax236 (log ε0.76) ;308 (log ε0.55) ( MeOH)
R =H R¹=Me R²=H R³=Me R⁴=H R⁵=Me R⁶=MeO	Lamelarina φ	C₃₅H₂₉NO₁₂	866366-14-5	655.614	Sólido amorfo PF = 276 - 279 °C	Aislado de la ascidi Didemnum obscurum	UV: [neutral]λmax224 (log ε0.44) ;298 (log ε0.32) ( MeOH)
R =H R¹=Me R²=H R³=Me R⁴=Me R⁵=H R⁶=H	Lamelarina χ	C₃₄H₂₉NO₁₁	660396-68-9	627.603	Sólido amorfo PF = 164 - 166 °C	Aislado de la ascidia Didemnum obscurum	UV: [neutral]λmax208 (log ε0.55) ;274 (log ε0.32) ( MeOH)

Lamelarina

Propiedades físicas

Referencias

Related Articles

Timelines

Top Qs

Fact Checks