Lapachol

Lapachol^[2][3] es un compuesto natural fenólico aislado de la corteza del árbol de lapacho.^[4] Este árbol es conocido botánicamente como Handroanthus impetiginosus, pero era conocida anteriormente por varios otros nombres botánicos como Tabebuia avellanedae.^[5] Lapachol también se encuentra en otros especies de Handroanthus.

Fórmula molecular C₁₅H₁₄O₃

Número CAS 84-79-7^[1]

ChEBI 6377

ChEMBL 15193

Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...

Lapachol
Nombre IUPAC
2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H14O3
Identificadores
Número CAS	84-79-7[1]
ChEBI	6377
ChEMBL	15193
ChemSpider	10770962
PubChem	3884
UNII	B221938VB6
SMILES CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C
InChI InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3 Key: CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	242,27 g/mol
Punto de fusión	140 K (−133 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Lapachol se encuentra generalmente como un polvo de color amarillo, irritante de la piel a partir de la madera. Químicamente, es un derivado de naftoquinona, relacionados con la vitamina K.^[6]

Una vez estudiado como un posible tratamiento para algunos tipos de cáncer, el potencial de lapachol ahora se considera bajo, debido a sus efectos secundarios tóxicos.^{[7][8][9][10]}

Su biosíntesis está vinculada a la ruta del 1,4-dihidronaftoato, en común con la biosíntesis de la vitamina K.^[11]