Last Time in New York

• Josh Radnor como Ted Mosby
• Jason Segel como Marshall Eriksen
• Cobie Smulders como Robin Scherbatsky
• Neil Patrick Harris como Barney Stinson
• Alyson Hannigan como Lily Aldrin
• Cristin Milioti como La Madre (ausente)
• Bob Saget como Futuro Ted Mosby (voz, no acreditado)

El viernes a las 2:00 p. m., 52 horas antes de la boda, Lily descubre la lista de cosas que Ted quiere hacer en Nueva York antes de que se mude a Chicago. Se queda frustrada por ser la única persona que sabe acerca de sus planes. Mientras revisa los elementos en la lista, Lily hace que Ted se dé cuenta de que su lista es en realidad prueba de cuánto ama a Nueva York. Señala que la única cosa en la lista que Ted no ha logrado es tener un último whisky con Barney y obliga a Ted a admitir que ha estado evitando a Barney y a Robin desde el día en que intentó ayudar a Robin a encontrar su medallón en el carrusel. Lily convence a Ted para despedirse de todas las cosas malas ya que las cosas buenas siempre lo esperarán. En algún momento durante su conversación, Lily y Robin revelan que rompieron un Glen McKenna de 30 años que Ted había reservado para beber con Barney durante un duelo de espadas e intentaron fingir que aún quedaba whisky. Cuando Lily descubre que un duelo de espadas anterior de Ted y Marshall había destruido un vestido especial que estaba planeando llevar en la cena, ella les castiga, especialmente a Marshall cuando su viaje por carretera con Daphne lo lleva a Wisconsin.

Mientras tanto, Robin y Barney se dan cuenta de que tienen muy poco tiempo juntos antes de que lleguen sus parientes ancianos para su boda. Preocupados de que la unidad y la pasión en su relación se desvanecerá después de estar casados, buscan un lugar para tener sexo una última vez. Cuando ven que los bisabuelos de Robin están listos para saltar el uno hacia el otro incluso después de 60 años de matrimonio, dejan de preocuparse de que su relación se vuelva aburrida y deciden enfrentarse a sus familiares.

Ted finalmente decide dejar de evitar a Barney y va con una botella y dos vasos con Barney. Antes de que Ted puede ofrecer el whisky, Barney revela que había visto a Ted y Robin en el carrusel donde ella había estado buscando su medallón perdido.

Barney discute cómo sobrevivir a los ancianos.^[1]

• Ted y Marshall aluden a The Princess Bride durante su lucha de espadas. Lily también cita la película durante su lucha de espadas con Robin, aunque incorrectamente.
• Robin menciona a 60 Minutes y a Mandy Patinkin (quien apareció como Íñigo Montoya en The Princess Bride) como cosas que instantáneamente atraerían la atención de los familiares ancianos de ella y Barney.
• Marshall, que es un fan de los Minnesota Vikings, está descontento de estar viajando a través de Wisconsin, el estado de los Green Bay Packers, refiriéndose a la rivalidad de los Packers con los Vikings. También le da vergüenza ponerse una camiseta de los Packers y un sombrero con forma de queso, característico de los hinchas de los Packers.
• Robin comenta que ha encontrado a «Waldo» cuando ve a Ted usando un antiguo traje de baño a rayas rojas y blancas.