Luminol
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| Luminol Compuesto | ||
|---|---|---|
 Fórmula estructural del luminol | ||
 Molde de bolas y varillas del luminol | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona | ||
| General | ||
| Otros nombres | Aminoftaloíl hidrazida | |
| Fórmula molecular | C8H7N3O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 521-31-3[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL442329 | |
| ChemSpider | 10192 | |
| PubChem | 10638 | |
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c1cc2c(c(c1)N)c(=O)[nH][nH]c2=O
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido amarillento | |
| Masa molar | 177,16 g/mol | |
| Punto de fusión | 319/−320 °C (592/−47 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Prácticamente insoluble en agua neutra. Soluble (~200 g/l) en medio básico. | |
| Solubilidad | ~50 g/l en DMSO | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
1
2
0
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| Riesgos | ||
| Ingestión | Puede causar irritación gastrointestinal con náuseas, vomito y diarrea. | |
| Inhalación | Causa Irritación en el tracto respiratorio. | |
| Piel | Causa Irritación | |
| Ojos | Causa Irritación | |
| Más información | Las propiedades toxicologicas de este compuesto químico no han sido completamente investigadas. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El luminol (5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona) es un compuesto químico que exhibe quimioluminiscencia, emitiendo luz azul al ser mezclado con el agente oxidante adecuado. Es un sólido cristalino cuyo color varía desde el blanco al amarillo. Es soluble en la mayoría de disolventes polares, como el dimetilsulfóxido, pero insoluble en agua.
Los investigadores forenses usan luminol para detectar trazas de sangre en las escenas del crimen, pues el luminol reacciona con el hierro presente en la hemoglobina. Los biólogos lo usan en ensayos celulares para detectar cobre, hierro y cianuros, además de proteínas específicas mediante la técnica denominada Western blot.
Cuando el luminol es rociado de manera uniforme en una superficie, cantidades muy pequeñas de un agente oxidante pueden activarlo y hacer que emita una luz azul, visible en un lugar oscuro. El brillo dura unos 30 segundos, es posible documentar el efecto con una fotografía de larga exposición. Los investigadores deben aplicarlo uniformemente para evitar resultados engañosos, pues las trazas de sangre parecen más concentradas en las zonas donde se aplica más luminol. La intensidad del brillo no indica la cantidad de sangre u otro agente activante presente, sino la distribución de las trazas en esa zona.
El luminol es accesible en dos etapas a partir del ácido 3-nitroftálico e hidracina.[2] Primero, ambos compuestos se calientan junto a un disolvente con un alto punto de ebullición, como el trietilenglicol. Se dan dos reacciones de condensación sucecivas, inicialmente entre ambos compuestos y luego en forma intramolecular, perdiéndose dos moléculas de agua rn forma sucesiva. La reducción del grupo nitro a grupo amino se consigue con hidrosulfito sódico (Na2S2O4), produciéndose luminol en esta etapa:
Quimioluminiscencia
Para emitir luz, el luminol debe ser activado con un agente oxidante. Normalmente se utiliza una disolución de peróxido de hidrógeno e iones hidróxido en agua. En presencia de un catalizador (como cationes de hierro o un peryodato), el peróxido de hidrógeno se descompone para formar oxígeno y agua en una reacción de dismutación.
La reacción de descomposición del peróxido de hidrógeno (lenta): 2 H2O2 → O2 + 2 H2O
La reacción de descomposición con un peryodato presente (rápida): H2O2 + KIO4 → KIO3 + O2 + H2O
En laboratorios es común usar ferricianuro de potasio o peryodato potásico como catalizador. En la detección forense de sangre, el catalizador es el propio hierro presente en la hemoglobina. Se pueden detectar concentraciones de aproximadamente 1 µL de sangre en 1 L de disolución. Ciertas enzimas pueden catalizar también la descomposición del peróxido de hidrógeno.
El luminol reacciona con el ion hidróxido, formándose un dianión. Éste reacciona, a su vez con el oxígeno producido por la descomposición del peróxido. El producto de ésta reacción (un peróxido orgánico inestable) se forma al perderse una molécula de nitrógeno. Los electrones en estado excitado emiten un fotón de luz visible:
Además, las disoluciones de luminol son térmodinámicamente inestables, degradándose a las 8-12 horas de haberse producido. La exposición a la luz acelera este proceso.
