Lupinina
La lupinina es un alcaloide quinolizidínico de sabor amargo presente en las especies de Lupinus −altramuces−, plantas de la familia Fabaceae. La literatura científica contiene muchos informes sobre el aislamiento y la síntesis de este compuesto. El característico sabor amargo de los altramuces, atribuible a los alcaloides que contienen, los hace no aptos para el consumo humano y animal. Sin embargo, como tienen un potencial valor nutritivo debido a su alto contenido en proteínas, se han hecho esfuerzos para reducir su contenido en alcaloides, así como el desarrollo de variedades "dulces" de Lupinus.
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| Lupinina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| [(1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a- Octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methanol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C10H19NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 486-70-4[1] | |
| ChEBI | 28012 | |
| ChEMBL | 459397 | |
| ChemSpider | 82587 | |
| PubChem | 91461 | |
| UNII | F74RAC8A5Q 33BAJ73U1F, F74RAC8A5Q | |
| KEGG | C10773 | |
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OC[C@H]1[C@@H]2N(CCC1)CCCC2
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 169,26 g/mol | |
| Punto de fusión | 68 °C (341 K) | |
| Punto de ebullición | 269 °C (542 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La lupinina es un alcaloide quinolizidínico de sabor amargo presente en las especies de Lupinus −altramuces−, plantas de la familia Fabaceae. La literatura científica contiene muchos informes sobre el aislamiento y la síntesis de este compuesto. El característico sabor amargo de los altramuces, atribuible a los alcaloides que contienen,[2] los hace no aptos para el consumo humano y animal. Sin embargo, como tienen un potencial valor nutritivo debido a su alto contenido en proteínas,[3] se han hecho esfuerzos para reducir su contenido en alcaloides,[2][4] así como el desarrollo de variedades "dulces" de Lupinus.
Uno de los primeros aislamientos de lupinina, de Lupinus palmeri recogido en Utah, EE. UU., es la reportada por Couch, quien fue capaz de obtener lupinina cristalina sin el uso de técnicas de cromatografía.[5]
