Ostfield comenzó su carrera como supervisor currículo en GMHC en 1987. En 1988 y 1989, fue director de educación para la salud en la Universidad de Nueva York. De 1989 a 1993, fue director de FHI 360.
Ostfield trabajó como consultor independiente de 1995 a 2002 antes de unirse al Departamento de Estado de los Estados Unidos, sirviendo primero como asesor principal en la Oficina de Salud Internacional y Biodefensa. En 2009, se desempeñó como asesor principal de asuntos exteriores en la Oficina de Cooperación Científica y Tecnológica.
De 2009 a 2013, se desempeñó como director de la Oficina de Políticas y Asuntos Globales en la Oficina de Asuntos Europeos y Euroasiáticos. De 2013 a 2017 fue subdirector del Instituto del Servicio Exterior. En 2017 y 2018 se desempeñó como director interino del FSI. En 2018, se convirtió en ombudsman del Departamento de Estado.[2]
El 15 de junio de 2021, el presidente Joe Biden nominó a Ostfield para ser el próximo embajador de Estados Unidos en Paraguay.[1]
El 23 de junio de 2021 se envió su postulación al Senado.[3] El 5 de agosto de 2021 se llevó a cabo una audiencia sobre su postulación ante la Comisión de Relaciones Exteriores del Senado.[4] El 19 de octubre de 2021, su nominación fue reportada favorablemente fuera del comité.[5] El 18 de diciembre de 2021, el Senado de los Estados Unidos lo confirmó por voto de voz.
Presentó sus cartas credenciales al presidente de Paraguay, Mario Abdo Benítez, el 9 de marzo de 2022.[6]
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