El primer trabajo de Randolph después de graduarse, en 1981, fue en Cherry Lane Music Company, en Nueva York. Allí quedó a cargo de la pequeña división de ventas por correo de la empresa. Se formó de manera autodidacta en técnicas de marketing directo mientras experimentaba con distintos métodos para vender el catálogo de partituras directamente a los consumidores.[5] Su interés por utilizar programas informáticos para registrar el comportamiento de compra de los clientes inspiró más tarde la creación de una interfaz en Netflix que funcionaba también como plataforma de investigación de mercado.[5] En 1984 amplió sus ideas sobre marketing directo al participar en la fundación de la edición estadounidense de la revista MacUser.[5] Un año después cofundó, junto con Peter Godfrey y otros socios, las empresas de venta por correo MacWarehouse y MicroWarehouse.[1] En ese proceso descubrió que la entrega al día siguiente mejoraba la fidelización de los clientes, un hallazgo que resultó decisivo para el crecimiento de Netflix: la base de suscriptores comenzó a expandirse y a competir con los ingresos de Blockbuster Inc. en las ciudades donde ofrecía entrega nocturna de DVD.[5][6]
A fines de los años ochenta, Randolph se sumó a Borland International, donde dirigió operaciones de marketing directo al consumidor. En 1995 dejó la compañía y pasó brevemente por varias start-ups de Silicon Valley, encabezó el área de marketing en Visioneer, fabricante de escáneres de escritorio, y luego integró el equipo fundador de Integrity QA, dedicada a productos de prueba automática de software.[7][8] En 1996, la empresa Pure Atria, especializada en depuración de software, adquirió la start-up de Randolph, que contaba con solo nueve empleados.[7] Su fundador y director ejecutivo, Reed Hastings, lo retuvo como vicepresidente de marketing corporativo en plena etapa de expansión. Ese mismo año, Pure Atria anunció que sería adquirida por Rational Software en un canje de acciones por 850 millones de dólares, la fusión más costosa en la historia de Silicon Valley hasta entonces.[9]
Durante los meses en que se completó la fusión, Hastings y Randolph viajaban juntos desde sus casas en Santa Cruz hasta Silicon Valley. En esos trayectos surgió la idea de crear Netflix.[8][5]
Randolph quiso replicar el modelo de comercio electrónico que había impulsado Amazon.com. Al enterarse de que los discos DVD se probaban en algunos mercados de Estados Unidos, pensó en vender este nuevo formato digital en línea. Como no lograron conseguir un DVD, él y Reed Hastings hicieron la prueba con un CD. «Estábamos en el centro de Santa Cruz y dijimos: “Me pregunto si podemos enviar estas cosas por correo”.[5] Entramos, compramos un CD de música y luego en una papelería adquirimos una tarjeta de felicitación; metimos el CD en el sobre y lo mandamos a la casa de Reed. Al día siguiente me dijo: “Llegó. Está bien”. Si hubo un momento “ajá”, fue ese», contó Randolph.[5] Los primeros inversores de Netflix, entre 1996 y 1997, fueron Hastings, la madre de Randolph y Steve Kahn, fundador de Integrity QA. Randolph bautizó la empresa, diseñó la interfaz inicial, definió la identidad de marca y actuó como director ejecutivo durante el primer año, mientras Hastings cursaba estudios de posgrado en Stanford.[10] Netflix se lanzó el 14 de abril de 1998 desde un parque empresarial en Scotts Valley, California.[11] Randolph concibió la interfaz como un catálogo en línea de películas y, al mismo tiempo, como una plataforma de investigación de mercado que permitía probar constantemente distintas versiones para perfeccionar la experiencia del usuario.[12]
Los datos recogidos llevaron al equipo, en 1999, a consolidar tres conceptos que dieron forma al modelo exitoso de Netflix: un servicio por suscripción sin fechas de devolución ni cargos por demora y con acceso ilimitado a contenidos; una «cola» que permitía a los suscriptores definir el orden en que recibían los DVD; y un sistema de entrega en serie que enviaba automáticamente un nuevo disco apenas el anterior era devuelto.[12] La información de los usuarios alimentaba además el motor de recomendaciones Cinematch, que ayudaba a administrar el inventario limitado de DVD,[13] orientando a los clientes hacia películas y series disponibles y alejándolos de los estrenos recientes.[12]
En 1999 Randolph cedió el cargo de director ejecutivo a Hastings y se concentró en el desarrollo de productos. Junto con Mitch Lowe, miembro del equipo fundador, probó la idea de un quiosco de alquiler de películas llamado Netflix Express, que Lowe más tarde transformó en la empresa Redbox, después de que Hastings descartara el proyecto.[5] Randolph dejó Netflix en 2002, tras guiar a la compañía en su salida a bolsa dos años antes.[14] Atribuyó a Hastings el mérito de haber escalado la empresa hasta alcanzar 93 millones de suscriptores en todo el mundo y afirmó que su verdadera habilidad estaba en la etapa inicial de las start-ups.[15] «Al principio todo es triaje. Si hay cien cosas rotas y necesitas la habilidad de elegir las tres que debes arreglar, yo soy muy bueno en eso. No soy bueno en las otras noventa y siete», señaló.[16]
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