Simonson ha descrito que sus tipografías a menudo están inspiradas en los estilos de letras del pasado, como el diseño gráfico de la década del 1970 y los gráficos art déco.[6][7][8]
Una de las familias tipográficas más populares de Simonson es Próxima Nova (1994, revisada en 2005), una tipografia sans-serif geométrica-grotesca que actualmente es utilizada por empresas y sitios web como BuzzFeed, MercadoLibre, Mashable, CNET, NBC, The Onion y Wired.[9][10] A partir de junio del 2016, es la segunda familia tipográfica más vendida en el sitio web de ventas de fuentes MyFonts.[11] Sus fuentes también incluyen Anonymous Pro, un tipo de letra monoespaciado diseñada para programación lanzada bajo la OFL.
Simonson trabajó como diseñador gráfico antes de especializarse en diseño de tipografías.[12][13][14] Su carrera como diseñador tipográfico recibió un impulso cuando su compañero Pat ganó en el programa de concursos Who wants to be a millionaire, ya que su éxito le permitió tomarse seis meses de descanso del trabajo de diseño gráfico para desarrollar varias fuentes nuevas que podría vender.[6][7] También ha escrito artículos de blog sobre la historia del diseño tipográfico y los estilos de letras que se utilizan en películas.[15][16]
