Tras disputar en su etapa de instituto el prestigioso McDonald's All-American Game,[1] jugó tres temporadas con los Terrapins de la Universidad de Maryland, en las que promedió 15,9 puntos, 3,7 rebotes, 3,9 asistencias y 1,2 robos de balón por partido.[2]
En su primera temporada fue incluido en el mejor quinteto freshman de la Big Ten Conference, además de en el mejor quinteto absoluto por parte de la prensa y el segundo por parte de los entrenadores.[3] Fue además incluido en el segundo equipo All-American por la revista Sporting News.[4] En 2017 fue elegido de forma consensuada en el mejor quinteto de la conferencia.
| Año | Equipo | PJ | PT | MPP | %TC | %3P | %TL | RPP | APP | ROB | TPP | PPP |
| 2014–15 |
Maryland |
35 | 35 | 33.5 | .444 | .412 | .863 | 3.9 | 3.0 | 1.3 | .1 | 16.2 |
| 2015–16 |
Maryland |
36 | 36 | 32.9 | .410 | .314 | .863 | 3.6 | 4.9 | 1.3 | .2 | 14.8 |
| 2016–17 |
Maryland |
33 | 33 | 32.1 | .436 | .317 | .789 | 3.6 | 3.7 | 1.1 | .2 | 16.8 |
| Total |
104 | 104 | 32.8 | .429 | .343 | .841 | 3.7 | 3.9 | 1.2 | .1 | 15.9 |
Tras no ser elegido en el Draft de la NBA de 2017, fue invitado por Philadelphia Sixers a participar en las Ligas de Verano de la NBA, en las que jugó cuatro partidos, promediando 8,8 puntos y 1,0 rebotes.[5] El 18 de septiembre firmó contrato con los Minnesota Timberwolves,[6] pero fue finalmente uno de los últimos descartes del equipo antes del comienzo de la temporada 2017-18.[7]
En noviembre se unió a los Iowa Wolves como jugador afiliado de Minnesota.[8]
En agosto de 2018 firmó su primer contrato profesional fuera de su país, con los Cairns Taipans de la NBL Australia.[9]
En 2019 firma por el Melbourne United australiano, con el que promediaría unos números de 19'4 puntos y 4'8 asistencias, llegando a disputar las semifinales de la NBL ante los Sydney Kings donde sería eliminado.
En marzo de 2020, llega a España para jugar en las filas del Movistar Estudiantes como reemplazo de Toney Douglas, para reforzar al equipo madrileño que ocupa el farolillo rojo de la clasificación de Liga Endesa.[10]
El 10 de agosto de 2021, firma como jugador del Galatasaray Doğa Sigorta de la Türkiye Basketbol 1. Ligi.[11]