Mentona
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| Mentona | ||
|---|---|---|
-Menthone_structure.svg) | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanone | ||
| General | ||
| Otros nombres | l-Menthone | |
| Fórmula molecular | C10H18O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 14073-97-3 [1] | |
| ChEBI | 15410 | |
| ChEMBL | 276311 | |
| ChemSpider | 24636 | |
| DrugBank | DB15920 | |
| PubChem | 26447 | |
| UNII | 9NH5J4V8FN | |
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O=C1C[C@H](C)CC[C@H]1C(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 154,25 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Mentona es un compuesto orgánico de origen natural con una fórmula molecular C10H18O. l-Menthone (or (2S, 5R)-trans-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone), mostrado a la derecha, es la más abundante en la naturaleza de los cuatro posibles estereoisómeros. Mentona es un monoterpeno y una cetona. Está estructuralmente relacionado con el mentol que tiene un secundario de alcohol en lugar del carbonilo.
Mentona se utiliza en perfumería y la cosmética por su característico olor aromático y sabor a menta.
Menthone es un componente de los aceites esenciales de menta poleo, menta piperita, Mentha arvensis, Pelargonium geranios, y otros. En la mayoría de los aceites esenciales, es un compuesto de menor importancia. Esta es la causa por el hecho de que fue sintetizado por primera vez por oxidación de mentol en 1881 antes de que se encuentre en los aceites esenciales en 1891.
Preparación
Mentona es barato, disponible como una mezcla de isómeros; cuando enantiopuro, cuesta mucho más. En el laboratorio, l -menthone se puede preparar por oxidación del mentol con acidificado dicromato.[2]
Si la oxidación con ácido crómico se realiza con oxidante estequiométrico en presencia de éter dietílico como co-disolvente (un método introducido por H.C.Brown), la epimerización de l-mentona a d-isomentona se evita en gran medida. Si la mentona y la isomentona se equilibran a temperatura ambiente, el contenido de isomentona llegará a 29%. La l-mentona pura tiene un aroma a menta limpia intenso. Por el contrario, d-isomentona tiene una nota "verde", el aumento de los niveles de los que se perciben en detrimento de la calidad del olor de l-mentona.
Uso como plaguicida
Mentona es un pesticida natural[3] se utiliza en algunos productos como Ecosmart Roach Killer.
