Mesembrenona

Fórmula molecular C
17H
21N
1O
3

Número CAS 468-54-2^[1]

ChEBI 6777

ChemSpider 187467

Mesembrenona
Nombre IUPAC
(3aR,7aS)-3a-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-6H-indol-6-one
General
Fórmula molecular	C 17H 21N 1O 3
Identificadores
Número CAS	468-54-2[1]
ChEBI	6777
ChemSpider	187467
PubChem	216272
UNII	HT8JNS8E79
KEGG	C09223
SMILES O=C3\C=C/[C@]2(c1ccc(OC)c(OC)c1)[C@@H](N(CC2)C)C3
InChI InChI=InChI=1S/C17H21NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12)21-3/h4-7,10,16H,8-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m0/s1 Key: HDNHBCSWFYFPAN-IRXDYDNUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	287,35 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Mesembrenona es un alcaloide constituyente de Sceletium tortuosum (Kanna). Similares a los antidepresivos sintéticos modernos, es un potente (IC₅₀ < 1 μM) inhibidor selectivo del transportador de serotonina (SERT) (es decir, un inhibidor de la recaptación de serotonina ;K_i = 27 nM) y también una fosfodiesterasa 4 (PDE4) inhibidor (K_i = 470 nM).^[2]