Metiocarb
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| Metiocarb | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,5-dimetil-4-(metilsulfanil)fenil metilcarbamate | ||
| General | ||
| Otros nombres | Mercaptodimetur; Mesurol | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 11H 15NO 2S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2032-65-7[1] | |
| ChEBI | 38508 | |
| ChEMBL | CHEMBL1076495 | |
| ChemSpider | 15417 | |
| PubChem | 16248 | |
| UNII | JI9431OS31 | |
| KEGG | C18651 | |
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O=C(OC=1C=C(C(SC)=C(C1)C)C)NC
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido cristalino incoloro | |
| Densidad | 1250 kg/m³; 1,25 g/cm³ | |
| Masa molar | 225,31 g/mol | |
| Punto de fusión | 118,5 °C (392 K) | |
| Punto de ebullición | 311 °C (584 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0.027 g/L | |
| Solubilidad | Xileno: 20 g/L; Acetona: 144 g/L; Acetato de etilo: 87 g/L; n-octanol; 31 g/L | |
| log P | 3.18 | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El metiocarb es un pesticida carbamato que actúa como inhibidor de la acetilcolinesterasa y que se viene utilizando como insecticida,[2] [3] repelente de aves,[4] acaricida y molusquicida desde la década de 1960. El metiocarb actúa por contacto y por vía digestiva en ácaros y tiene efectos neurotóxicos sobre los moluscos. Las semillas tratadas con metiocarb también afectan a las aves. Otros nombres para el metiocarb son mesurol[5] y mercaptodimetur.
Debido a su toxicidad, la Unión Europea ha retirado su uso como producto fitosanitario a partir de 2020.[6]
Se descompone por calor intenso al arder, formado gases y humos tóxicos e irritantes de óxidos de azufre incluyendo dióxido de azufre. Esta sustancia puede ser peligrosa para el medio ambiente; debería prestarse atención especial a las aves. Muy tóxica para los organismos acuáticos.[7]
El grupo funcional carbamato en metiocarb puede ser escindido por la colinesterasa para dar lugar al carbamato, que se une a la colinesterasa y al fenol.
Síntesis
Bayer sintetiza metiocarb (3) a partir de 4-metiltio-3,5-xilenol (1) e isocianato de metilo (2).[8] El xilenol (1) actúa como nucleófilo en esta reacción atacando el carbono parcialmente cargado positivamente en el isocianato (2).
Mecanismo de acción
El metiocarb actúa inhibiendo la acetilcolinesterasa.[2] El producto de la escisión del grupo carbamato del metiocarb es el ácido metilcarbámico, que se une a la colinesterasa. La función normal de la colinesterasa es escindir el enlace acetilcolina, lo que da como resultado la unión del ácido acético a la colinesterasa, una reacción rápida y reversible. Sin embargo, en presencia del ácido metilcarbámico, aunque también se une reversiblemente, el proceso de hidrólisis del enlace es mucho más lenta; es decir, se produce un efecto inhibidor de la función de la colinesterasa, lo que lleva a niveles elevados de acetilcolina.
Además de sus efectos colinérgicos, se ha descubierto que el metiocarb es un disruptor endocrino, actuando como estrógeno, antiandrógeno e inhibidor de la aromatasa.[9]
Metabolismo
El metiocarb se biotransforma en el hígado principalmente por sulfoxidación. Esto puede ocurrir tanto con el propio metiocarb, como con el grupo fenólico, que se escinde del metiocarb por la colinesterasa. En algunos casos, este mismo azufre puede oxidarse de nuevo para dar la sulfona. Existe una segunda vía, que también se puede dar, pero en menor extensión, que es la hidroxilación del N-metilo.[10] [11]
Absorción y distribución
El metiocarb puede absorberse por diferentes vías. La más común para los humanos es la absorción cutánea o en aerosol, debido a su uso como pesticida en la agricultura. Para insectos y aves, la vía sería la oral. Los niveles de absorción sin efectos adversos observados (NOAEL) establecidos son los siguientes: para la vía oral, el NOAEL se establece en 3,3 mg/kg al día para ratas, según un estudio de 2 años. Para la absorción cutánea, el NOAEL se establece en 150 mg/kg por día para conejos, basado en la reducción del consumo de alimento.[10]
Los estudios de los efectos de la administración de metiocarb a ratas establecen que para dosis de 50 ppm, se produce una reducción de la colinesterasa cerebral del 14 % y del 5 % en machos y hembras, respectivamente. Si la administración se lleva a cabo en aerosol a ratas, la concentración más alta empleada (96 mg/m³ en disolvente)se dieron signos de contracción muscular involuntaria (temblores).[10]
Se han realizado estudios en ratas para determinar cómo se distribuye el metiocarb en el organismo, utilizando para ello marcadores de carbono-14. Después de aproximadamente 8 horas de una inyección intraperitoneal de metiocarb marcado, se detectó su presencia en riñones, pulmones, corazón y glóbulos rojos, detectándose un aumento rápido de las medidas de la radiactividad en estos órganos, con la excepción de los glóbulos rojos, con el paso del tiempo, mientras que las medidas en tejido adiposo se mantuvieron bajas. Esto indica que el metiocarb se distribuye rápidamente en el organismo.
