Su padre era mecánico ferroviario y continuó la tradición familiar. A los 17 años se trasladó a Galicia donde estudió en la escuela ferroviaria de Villagarcía de Arosa. Como oficial mecánico-electricista de Renfe,[1] el primer lugar donde se curtió como sindicalista fue el taller de reparaciones de Renfe en Villaverde (Madrid). En los años ochenta la empresa planeaba su desmantelamiento y Cilleros se situó en la primera línea de protesta, combinando la presión con la negociación.[2]
En 1992 se situó al frente de la sección sindical de UGT, su primer paso en la estructura organizativa sindical y en 1994 pasó a trabajar a tiempo completo en el sindicato ferroviario. En 2002 dejó el sector ferroviario para hacerse cargo de la administración en la federación estatal de transportes y comunicaciones, donde fue elegido secretario general en el 2005. Tras una década al frente de la federación de servicios para la movilidad y consumo de UGT, en 2015 presentó su candidatura a la secretaría general de UGT, una candidatura considerada afín a la mayoría de Cándido Méndez, el secretario general saliente. Las elecciones se celebraron en marzo de 2016, durante el 42.º Congreso Confederal de la UGT, y perdió por 17 votos. Cilleros logró 289 votos frente a su oponente Josep María Álvarez que logró 306. A la carrera para suceder a Cándido Méndez llegaron tres candidatos: Josep María Álvarez, secretario general de UGT en Cataluña, Cilleros, líder del Transporte, y Gustavo Santana, secretario general de UGT en Canarias que finalmente se retiró al no obtener los avales necesarios.[3]
En mayo de 2016 la Federación de Servicios para la Movilidad y el Consumo (SMC) de UGT se unió a la Federación de Servicios (FeS) convirtiéndose en una de las federaciones de mayor peso en el sindicato y Cilleros fue elegido Secretario General de la nueva federación con el respaldo del 76,47% de los delegados participantes en el congreso constituyente. Cargo que ha ejercido hasta abril de 2021.[4]
