Organotiofosfato

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Los organotiofosfatos u organofosforotioatos son una subclase de compuestos organofosforados. Muchos de estos compuestos se usan como pesticidas, algunos tienen aplicaciones médicas y otros se usan como aditivos de aceite.[1] Generalmente tienen la fórmula química (RO)3PS, [(RO)2P(S)O], R(RO)2PS, etc.

Selected organothiophosphates
Ecotiofato usado para el tratamiento del glaucoma
Ecotiofato usado para el tratamiento del glaucoma  
Amifostina, que se usa en la quimioterapia
Amifostina, que se usa en la quimioterapia  
Clorpirifos, un insecticida común
Clorpirifos, un insecticida común  
Malatión, un insecticida común
Malatión, un insecticida común  
Los fosforotioatos son la base de las terapias antisentido
Los fosforotioatos son la base de las terapias antisentido  

Los fosforotioatos de oligonucleótidos (OPS) son oligonucleótidos modificados donde uno de los átomos de oxígeno en el resto fosfato es reemplazado por azufre. Estos compuestos son la base de la terapia antisentido, por ejemplo, los medicamentos fomivirsen (Vitravene), Oblimersen, Alicaforsen y Mipomersen (Kynamro).[2]

Otros ejemplos de estos incluyen:

Las variantes con dobles enlaces P=O se desarrollaron como insecticidas debido a su reducida toxicidad en mamíferos. El enlace P=S del fosforotioato se convierte en el enlace tóxico P=O en el insecto objetivo. La conversión oxidativa similar en los mamíferos es más lenta, lo que confiere una menor toxicidad en los mamíferos.

Referencias

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