Oxidación de Étard

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La reacción de Étard es una reacción que implica la oxidación directa de un grupo metilo unido a un anillo aromático o heterocíclico para formar un aldehído utilizando cloruro de cromilo.[1][2][3] Por ejemplo, el tolueno puede ser oxidado a benzaldehído.

Está nombrada por el farmacéutico francés Alexandre Léon Étard (5 de enero de 1852, Alençon – 1 de mayo de 1910).

El mecanismo de reacción procede a través de una reacción eno con cloruro de cromilo, formando el complejo de Étard precipitado. A continuación, el complejo de Étard se descompone mediante una transposición sigmatrópica [2,3] en condiciones reductoras para evitar una mayor oxidación a un ácido carboxílico. Las condiciones reductoras para la descomposición del complejo de Étard las proporciona el sulfito de sodio acuoso saturado. Los disolventes típicos para la reacción incluyen disulfuro de carbono, diclorometano[4] cloroformo, y tetracloruro de carbono siendo éste el más común. Para obtener un aldehído de alta pureza, el precipitado del complejo Étard a menudo se purifica antes de la descomposición para evitar la reacción con cualquier reactivo que no haya reaccionado. La reacción normalmente se lleva a cabo durante unos días a varias semanas y los rendimientos son altos..[5][6]

El Etard reacción
El Etard reacción

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Usos

Referencias

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