Jackson se formó en la Academia del Ulster.[1] Debutó sorpresivamente como apertura titular contra los Scarlets en febrero de 2011. El joven mediapunta había representado a Irlanda en diversas categorías y fue incluido en la selección irlandesa del Campeonato Mundial Juvenil de 2011.
Jackson jugó principalmente como apertura, pero también pudo jugar como centro. Jugó posiblemente su mejor partido contra Connacht Rugby en 2012, cuando anotó un try, una conversión y tres penales. Se ganó un puesto en el once inicial del Ulster, incluyendo la derrota ante Leinster Rugby y la victoria por 22-19 en la Copa Heineken sobre Edinburgh Rugby.
En 2014, Jackson y algunos compañeros de equipo se convirtieron en blanco de una controversia cuando se reveló una publicación suya en redes sociales en la que aparecían en una fiesta, vestidos de negro, con disfraces de esclavos y sosteniendo una bandera etíope. Ulster Rugby y Irish Rugby Football Union se disculparón y Jackson eliminó la publicación.[2][3]
El 14 de abril de 2018, Ulster y Irish Rugby Football Union revocaron los contratos de Jackson con el Ulster y con Irlanda tras su juicio por violación y su absolución.[4][5]
Tras su sanción del rugby irlandés, Jackson firmó un contrato de dos años en junio de 2018 con el USA Perpignan en Francia, donde los medios franceses ignoraron en gran medida las acusaciones de violación. Se cree que ganaba 20.000 euros al mes.[6][7]
Firmó con London Irish, que había ascendido de regreso a la Premiership Rugby para la temporada 2019-20 por el ex entrenador en jefe de Irlanda Declan Kidney.[8][9]
Tras la disolución de London Irish, el Lyon Olympique anunció que había fichado a Paddy Jackson con un contrato de 1 año, a partir del 1 de julio de 2023. Posteriormente, el Lyon confirmó que Jackson había extendido su contrato hasta 2026.[10]
Jackson fue capitán del equipo sub-20 de Irlanda.[11] Hizo su debut absoluto con Irlanda el 24 de febrero de 2013, contra Escocia en el Torneo de las Seis Naciones 2013 y disputó la Copa Mundial de Rugby de 2015.[12]