Era hijo de Fernando de Cabrera y Bobadilla, I conde de Chinchón, y de Teresa de la Cueva y Álvarez de Toledo, hija del duque de Alburquerque. Contrajo matrimonio con la hija del conde de Melito, Mencía de Mendoza y de la Cerda, y tuvo ocho hijos: cuatro varones y cuatro mujeres:
- Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, que sucedió en el título.
- Teresa de Cabrera y la Cueva, casada con el conde de Lemos.
- Andrés de Cabrera y Bobadilla, obispo de Segovia y de Zaragoza.
- Pedro de Cabrera y Bobadilla, que combatió en La Goleta y en Mazalquivir.
- Diego de Cabrera y Bobadilla, colegial en el de los Caballeros Manriques de Alcalá, que murió mozo.
- Ana de Cabrera y la Cerda, dama de la reina Ana de Austria.
- Mencía de Cabrera y la Cerda, casada con el III marqués del Valle de Oaxaca.
- María Leonor de la Cerda, que casó con Alfonso Cavazzi, conde y barón de la Somaglia.
Heredó el extenso condado de Chinchón y las demás propiedades a la muerte de su padre Fernando, en 1521. También se desempeñó como mayordomo de Felipe II, consejero en los Consejos de Estado, Guerra, Italia y Aragón, alférez mayor perpetuo de Segovia —según el título dado en El Bosque a 20 de septiembre de 1566— y tesorero general de la Corona de Aragón por juro de heredad y real despacho del 17 se septiembre de 1558, dado en el monasterio de Santa María de Valldonzella (el oficio había vacado por muerte de Rodrigo de Castro Acevedo y Fonseca).[2]
Falleció en la Casa del Bosque, en Balsaín (Segovia), el 19 de agosto de 1575.
