Pentametilciclopentadieno
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| Pentametilciclopentadieno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2,3,4,5-Pentametilciclopenta-1,3-dieno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C10H16 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4045-44-7[1] | |
| ChemSpider | 70069 | |
| PubChem | 77667 | |
| UNII | DSE3MRZ77C | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 839,5 kg/m³; 0,8395 g/cm³ | |
| Masa molar | 136,238 g/mol | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadieno es un dieno cíclico con la fórmulaC
5(CH
3)
5H, a menudo escrito como C
5Me
5H, donde Me es CH
3[2] Es un líquido incoloro.
El 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadieno es el precursor del ligando 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadienilo, que a menudo se denota Cp* (C
5Me
5) y se lee como "C P estrella", la "estrella" significa los cinco grupos metilo que irradian desde el núcleo del ligando. Por tanto, la fórmula del 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadieno también se escribe Cp*H. A diferencia de los derivados de ciclopentadieno menos sustituidos, el Cp*H no es propenso a la dimerización.
El pentametilciclopentadieno se encuentra disponible comercialmente. Se preparó por primera vez a partir de trans-2-metil-2-butenal y 2-butenillitio, a través de la 2,3,4,5-tetrametilciclopent-2-enona, con una reacción de ciclización de Nazarov como paso clave.[3]
Alternativamente, el 2-butenil-litio se agrega al acetato de etilo seguido de una deshidrociclización catalizada por ácido:[4][5]

