Pentametilciclopentadieno

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Pentametilciclopentadieno
Nombre IUPAC
1,2,3,4,5-Pentametilciclopenta-1,3-dieno
General
Fórmula molecular C10H16
Identificadores
Número CAS 4045-44-7[1]
ChemSpider 70069
PubChem 77667
UNII DSE3MRZ77C
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 839,5 kg/; 0,8395 g/cm³
Masa molar 136,238 g/mol
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadieno es un dieno cíclico con la fórmulaC
5
(CH
3
)
5
H
, a menudo escrito como C
5
Me
5
H
, donde Me es CH
3
[2] Es un líquido incoloro.

El 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadieno es el precursor del ligando 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadienilo, que a menudo se denota Cp* (C
5
Me
5
) y se lee como "C P estrella", la "estrella" significa los cinco grupos metilo que irradian desde el núcleo del ligando. Por tanto, la fórmula del 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadieno también se escribe Cp*H. A diferencia de los derivados de ciclopentadieno menos sustituidos, el Cp*H no es propenso a la dimerización.

El pentametilciclopentadieno se encuentra disponible comercialmente. Se preparó por primera vez a partir de trans-2-metil-2-butenal y 2-butenillitio, a través de la 2,3,4,5-tetrametilciclopent-2-enona, con una reacción de ciclización de Nazarov como paso clave.[3]

Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from tiglaldehyde

Alternativamente, el 2-butenil-litio se agrega al acetato de etilo seguido de una deshidrociclización catalizada por ácido:[4][5]

Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from ethyl acetate
Muestra de pentametilciclopentadieno en ampolla.

Derivados organometálicos

Véase también

Referencias

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