Pinoresinol
compuesto químico
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El pinoresinol (con fórmula química C20H22O6) es un lignano que se encuentra en Styrax sp.[2] y en Forsythia suspensa.[3] También se encuentra en la oruga de la mariposa de la col, Pieris rapae donde le sirve como una defensa contra las hormigas.[4]
| Pinoresinol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
(+)-Pinoresinol (-)-Pinoresinol | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C20H22O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 487-36-5[1] | |
| ChEBI | 40 | |
| ChEMBL | 487611 | |
| PubChem | 73399 | |
| UNII | V4N1UDY811 | |
| KEGG | C05366 | |
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COC1=C(C=CC(=C1)C2C3COC(C3CO2)C4=CC(=C(C=C4)O)OC)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 358,38 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
En los alimentos, se encuentra en semilla del sésamo, en las hortalizas Brassica hortalizas[5] y en el aceite de oliva.[6]
Biosíntesis
A primera proteína fue descubierta en Forsythia intermedia. Esta proteína se ha encontrado para dirigir la biosíntesis estereoselectiva de (+)-pinoresinol de monómeros del alcohol coniferílico.[7] Recientemente, una segunda proteína fue identificado en Arabidopsis thaliana, que dirige la síntesis enantioselectiva de (-). pinoresinol-.[8]
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Farmacología
Pinoresinol inhibe la enzima α-glucosidasa in vitro y por lo tanto puede actuar como un agente hipoglucemiante.[9] Un estudio con aceite de oliva virgen extra mostró que pinoresinol posee in vitro propiedades de quimioprevención.[10]
Metabolismo en enterolignanos
Pinoresinol, junto con otros lignanos vegetales, se convierten en enterolignanos por la microflora intestinal en el cuerpo humano.[11]
