Piroxicam
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| Piroxicam | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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(8E)-8-[hidroxi-(piridin-2-ilamino)metilidene]- 9-metil-10,10-dioxo-10λ6-tia-9-azabiciclo[4.4.0] deca-1,3,5-trien-7-ona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 36322-90-4 | |
| Código ATC | M01AC01 | |
| PubChem | 5280452 | |
| DrugBank | APRD01187 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C15H13N3O4S | |
| Peso mol. | 331,348 g/mol | |
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OC=2c1ccccc1S(=O)(=O)N(C)C=2C(=O)Nc3ccccn3
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InChI=1S/C15H13N3O4S/c1-18-13(15(20)17-12-8-4-5-9-16-12)14(19)10-6-2-3-7-11(10)23(18,21)22/h2-9,19H,1H3,(H,16,17,20)
Key: QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Metabolismo | Del 4 al 10% renal | |
| Vida media | 30 a 86 horas | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | C | |
El piroxicam es el nombre de un antiinflamatorio no esteroideo, miembro de la familia de los ácidos enólicos,[1] indicado para el alivio de los síntomas de artritis reumatoide, osteoartritis, dolor menstrual primario y dolor postoperatorio. En ocasiones se indica como analgésico, en especial si el dolor se asocia a la próstata.
Los oxicames, tal como el piroxicam, son moléculas acídicas, no por el característico ácido carboxílico, sino por razón de su sustituyente enólico. El piroxicam es un sólido cristalino, poco soluble en agua y exhibe un protón acídico (pKa de 5.1) y un nitrógeno débilmente básico (pKa = 1.8).
Aplicaciones clínicas
Ha sido aprobado como medicamento para el tratamiento de la artritis reumatoide y osteoartritis. La dosis diaria es de 20 mg, en dos fracciones. Dado que se necesita un período prolongado para alcanzar el equilibrio dinámico, no han de esperarse respuestas terapéuticas máximas en un lapso de 2 semanas. También se le ha utilizado en el tratamiento de la espondilitis anquilosante, trastornos musculoesqueléticos agudos, dismenorrea, dolor postoperatorio y gota aguda.
Mecanismo de acción
El piroxicam es un AINE y, como tal, es un inhibidor de la ciclooxigenasa. Es un inhibidor no selectivo de esta enzima por lo que posee propiedades tanto analgésicas como antiinflamatorias por inhibición de la síntesis de prostaglandinas, indiferente de la etiología de la inflamación.
