Pregnano
compuesto químico
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El pregnano es un esteroide de 21 carbonos. Constituye la estructura fundamental de muchos esteroides, los cuales se nombran como derivados del pregnano.
| Pregnano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 17β-etil-10β,13β-dimetilciclopentanoperhidrofenantreno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular |
C 21H 36 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 24909-91-9[1] | |
| ChEBI | 8386 | |
| ChemSpider | 21864755 5256760, 21864755 | |
| PubChem | 6857422 | |
| KEGG | C01523 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 288,51 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estructura
El pregnano está constituido por 4 anillos fusionados (3 ciclohexanos y 1 ciclopentano), 2 metilos (uno en el C10 y otro en el C13) y un etilo en el C17.[2]
Los anillos, dependiendo de su ubicación, son llamados A, B, C y D. Todos se encuentran fusionados mediante uniones trans, dándole al compuesto una forma rígida y planar.[2]
Los carbonos son numerados del 1 al 21 en forma similar a otros esteroides.
Estereoisómeros
Los estereoisómeros del pregnano difieren en la configuración de sus carbonos quirales. En la naturaleza, se presentan solamente los derivados de tres estereoisómeros del pregnano: el 5β-pregnano,[2] el 14β-pregnano y el 5β,14β-pregnano.
5β-pregnano
14β-pregnano
5β,14β-pregnano
Compuestos derivados
Derivados del pregnano
Algunos derivados del pregnano son:
- Alopregnenolona
- Pregnandiol
- Pregnanolona
Derivados monoinsaturados del pregnano
Algunos derivados del pregneno son:
Derivados diinsaturados del pregnano
Algunos derivados del pregnadieno son:
- Ciprosterona
- Gugulesterona
