La empresa fue fundada en 2012 por los emprendedores ucranianos Kirill Bigai, Dmytro Voloshyn y Sergey Lukyanov. En noviembre de ese mismo año también lanzaron el sitio web Preply.com.[4][5]El 31 de agosto de 2013 Preply recibió una inversión de 180.000 dólares por parte de inversores ángeles, entre ellos Semyon Dukach, Borya Shakhnovich, Vadim Yasinovsky, Dan Pasko, Torben Majgaard y Vostok Ventures. Preply comenzó a expandirse durante su primer año, entrando en otros mercados de Europa del Este, como Bielorrusia, Kazajistán, Polonia y Rusia.
La idea inicial surgió a partir de la experiencia de Kirill Bigai, quien había estudiado inglés con un tutor en línea y encontró en este formato una alternativa más flexible y asequible a la enseñanza tradicional.[4] La empresa buscaba diferenciarse de los métodos tradicionales de aprendizaje de idiomas, poniendo el foco en la interacción en tiempo real y en una enseñanza personalizada.[4][6]
Durante sus primeros tres años, la empresa experimentó un fuerte crecimiento tanto en número de empleados como en resultados financieros, alcanzando los 100 empleados en 2016. En junio de 2016, Preply recaudó 1,3 millones de dólares en financiación de inversores como Techstars, SMRK VCDigital y Arthur Kosten, y actualizó su plataforma con un nuevo algoritmo de clasificación y recomendación de profesores basado en aprendizaje automático.[7][8] Por aquel entonces, Preply aún no contaba con su propia tecnología de videoconferencia, y las clases se impartían a través de plataformas de terceros como Skype.[8]
En 2018 se lanzó Preply Classroom (anteriormente conocido como Preply Space), un ecosistema de aprendizaje de idiomas que incluía una plataforma de videoconferencia integrada, chat en línea y la posibilidad de compartir pantalla.[9] En 2019, Preply abrió una nueva oficina en Barcelona, España, y amplió sus servicios a los mercados del Reino Unido, Alemania y España.[10][11] Ese mismo año también lanzó su división B2B, denominada Preply Business, en respuesta a la creciente demanda de empresas que buscaban formación en idiomas para sus empleados.
Según TechCrunch, en marzo de 2020 Preply experimentó un fuerte aumento de la demanda debido a la pandemia de COVID-19, lo que se tradujo en cifras récord de reservas y un notable crecimiento del número de tutores inscritos, especialmente en Estados Unidos, Reino Unido, Alemania, Francia, Italia y España.[12] En marzo de 2021, la plataforma contaba con más de 40.000 tutores que enseñaban en 190 países y con 250 empleados distribuidos entre Kiev y Barcelona. Para entonces, la empresa había recaudado un total de 50,6 millones de dólares a lo largo de ocho rondas de financiación.[12]