Propionil-CoA
compuesto químico
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El propionil-CoA es un derivado de la coenzima A y el ácido propiónico, en la cual se une el grupo tiol de la coenzima A con el grupo ácido del ácido propiónico.
| Propionil-CoA | ||
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| General | ||
| Otros nombres | S-propionil coenzima A | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C24H40N7O17P3S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 317-66-8[1] | |
| ChEBI | 15539 | |
| ChemSpider | 83731 | |
| DrugBank | DB02912 | |
| PubChem | 92753 | |
| UNII | H7HQA57V5H | |
| KEGG | C00100 | |
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InChI=InChI=1S/C24H40N7O17P3S/c1-4-15(33)52-8-7-26-14(32)5-6-27-22(36)19(35)24(2,3)10-45-51(42,43)48-50(40,41)44-9-13-18(47-49(37,38)39)17(34)23(46-13)31-12-30-16-20(25)28-11-29-21(16)31/h11-13,17-19,23,34-35H,4-10H2,1-3H3,(H,26,32)(H,27,36)(H,40,41)(H,42,43)(H2,25,28,29)(H2,37,38,39)/t13-,17-,18-,19+,23-/m1/s1
Key: QAQREVBBADEHPA-IEXPHMLFSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 823,60 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Metabolismo en animales
Producción
Hay varias vías distintas en las que se puede formar:
- Como producto de la beta-oxidación de ácidos grasos de cadena impar.
- Como producto del metabolismo de los aminoácidos isoleucina y valina.
- Como producto del ácido α-cetobutírico, que a su vez es un producto del metabolismo de la treonina y metionina.
Destino metabólico
En los mamíferos, el propionil-CoA se convierte en (S)-metilmalonil-CoA por la propionil-CoA carboxilasa, una enzima dependiente de biotina que también requiere bicarbonato y ATP.
Este producto se convierte en (R)-metilmalonil-CoA por metilmalonil-CoA racemasa.
El (R)-metilmalonil-CoA se convierte en succinil-CoA, un intermedio del ciclo del ácido tricarboxílico, por la enzima metilmalonil-CoA mutasa, que requiere cobalamina para catalizar la migración enlace carbono-carbono.
El mecanismo de la metilmalonil-CoA mutasa comienza con la escisión del enlace entre el 5 'de CH2-5'-desoxiadenosil y el cobalto, que se encuentra en su estado de oxidación 3 + (III), que produce un radical 5'-desoxiadenosil y cabalamin en el estado de oxidación reducida Co (II).
Un defecto en la enzima metilmalonil-CoA mutasa provoca la aciduria metilmalónica, un trastorno peligroso que causa una disminución del pH sanguíneo.
