Prunasina

La prunasina es un glucósido cianogénico. Químicamente, es el glucósido del mandelonitrilo.

Otros nombres (R)-Prunasin
D-Prunasin
D-Mandelonitrile-beta-D-glucoside

Fórmula molecular C₁₄H₁₇NO₆

Número CAS 99-18-3^[1]

ChEBI 17396

Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...

Prunasina
Nombre IUPAC
(2R)-2-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-9(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
General
Otros nombres	(R)-Prunasin D-Prunasin D-Mandelonitrile-beta-D-glucoside
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C14H17NO6
Identificadores
Número CAS	99-18-3[1]
ChEBI	17396
ChEMBL	CHEMBL1778417
ChemSpider	106360
PubChem	119033
UNII	14W4BPM5FB
KEGG	C00844
SMILES C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1 Key: ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
Propiedades físicas
Masa molar	295,29 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Es un compuesto quiral. Su enantiómero (R)-prunasina se encuentra en las partes verdes y el endocarpio del fruto de las plantas del género Prunus;^[2] en estos, la prunasina es un intermediario en la biosíntesis de la amigdalina.^[3] También la contienen las partes verdes de varias especies del género Olinia y Acacia.^[4]

También se encuentra en un sucedáneo del café preparado con las raíces tostadas del diente de león.^[5]