Pseudouridina
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| Pseudouridina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5-(β-D-Ribofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | ||
| General | ||
| Otros nombres | psi-Uridine, 5-Ribosyluracil, beta-D-Pseudouridine, 5-(beta-D-Ribofuranosyl)uracil | |
| Fórmula molecular | C9H12N2O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1445-07-4[1] | |
| ChEBI | 17802 | |
| ChEMBL | CHEMBL3144027 | |
| ChemSpider | 14319 | |
| PubChem | 15047 | |
| UNII | 7R0R6H6KEG | |
| KEGG | C02067 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Polvo granular blanco | |
| Masa molar | 244,069536 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Alta | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La pseudouridina (5-ribosiluracil) es un nucleósido simbolizado por la letra griega Psi (ψ) e isómero de la uridina (U).[2] Nucleósido no canónico dentro de la estructura bioquímica de los ácidos nucleicos; se encuentra formando parte de ciertos tipos de ARN, como el ARNt, el ARNr y ARNnc.[3] Modificaciones bioquímicas en la pseudouridina han aumentado la estabilidad de los ácidos nucleicos de plataformas basadas en la tecnología de vacunas de ARN desarrolladas para la inmunización contra el virus SARS-CoV-2 causante de la pandemia por COVID-19.[4]
Desde antes de 1948 se pensó que los ácidos nucleicos solo contenían cuatro nucleósidos canónicos, derivados ribo- o desoxi- de la adenina, guanina, citosina y uracilo o timina. En 1948 se reportaron las primeras evidencias de cantidades trazas de nucleótidos de baja frecuencia en el ADN. Poco tiempo después fueron detectadas pequeñas cantidades de otro compuesto en hidrolisados de ARN, identificado su estructura y denominándolo 5-ribosiluracil en 1956;[5] el nombre alternativo de pseudouridina (ψ) fue propuesto hacia 1960.[6]