Quiralidad
propiedad de asimetría
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La quiralidad es una propiedad de asimetría importante en varias ramas de la ciencia. La palabra quiralidad proviene del griego χειρ (kheir), ‘mano’, un objeto quiral familiar.
Un objeto o un sistema es quiral si es distinguible de su imagen especular; es decir, no puede superponerse sobre ella. A la inversa, la imagen especular de un objeto aquiral, como una esfera, no se puede distinguir del objeto. Un objeto quiral y su imagen especular se denominan enantiomorfos (griego, ‘formas opuestas’) o, cuando se refieren a moléculas, enantiómeros. Un objeto no quiral se llama aquiral (a veces también anfiquiral) y se puede superponer con su imagen especular.
El término fue usado por primera vez por Lord Kelvin en 1893 en la segunda Conferencia de Robert Boyle en el Club Científico Juvenil de la Universidad de Oxford, que se publicó en 1894:
Llamo "quiral" a cualquier figura geométrica, o grupo de puntos, y digo que tiene quiralidad si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede coincidir con ella misma.William Thomson Lord Kelvin[1]
Las manos humanas son quizás el ejemplo de quiralidad más reconocido universalmente. La mano izquierda es una imagen especular no superponible de la mano derecha; no importa cómo estén orientadas las dos manos, es imposible que todas las características principales de ambas manos coincidan en todos los ejes.[2] Esta diferencia en la simetría se hace evidente si alguien intenta estrechar la mano derecha de una persona con la mano izquierda o si se coloca un guante izquierdo en la mano derecha. En matemáticas, la quiralidad es la propiedad de una figura que no es idéntica a su imagen reflejada.
Matemáticas
En matemáticas, una figura es quiral (y se dice que tiene quiralidad) si no puede superponerse a su imagen especular mediante rotaciones y traslaciones solamente. Por ejemplo, un zapato derecho es diferente de un zapato izquierdo. Para una definición matemática completa, véase.[3]
Un objeto quiral y su imagen especular se dice que son enantiomorfos. La palabra enantiomorfo proviene del griego ἐναντίος (enantíos) ‘enfrente’, y μορφή (morfé) ‘forma’. Una figura no quiral se llama aquiral o anfiquiral.
La hélice (y, por extensión, una cuerda hilada, un tornillo, una hélice, etc.) y la banda de Möbius son objetos quirales de una dimensión en un espacio ambiental tridimensional. Los tetrominós en forma de J, L, S y Z del popular videojuego Tetris también presentan quiralidad, pero solo en un espacio bidimensional.
Muchos otros objetos familiares exhiben la misma simetría quiral del cuerpo humano, como guantes, gafas (donde las dos lentes difieren en la graduación) y zapatos. Una noción similar de quiralidad se considera en la teoría de nudos, como se explica a continuación.
A algunos objetos tridimensionales quirales, como la hélice, se les puede asignar una orientación diestra o zurda, de acuerdo con la regla de la mano derecha.
Geometría
En geometría, una figura es aquiral si y solo si su grupo de simetría contiene al menos una isometría que invierte la orientación. En dos dimensiones, toda figura que posee un eje de simetría es aquiral, y se puede demostrar que toda figura achiral acotada debe tener un eje de simetría. En tres dimensiones, toda figura que posee un plano de simetría o un centro de simetría es aquiral. Sin embargo, hay figuras aquirales que carecen de plano y centro de simetría. En términos de grupos de puntos, todas las figuras quirales carecen de un eje de rotación impropio (Sn). Esto significa que no pueden contener un centro de inversión (i) ni un plano especular (σ). Solo las figuras con una designación de grupo de puntos de C1, Cn, Dn, T, O o I pueden ser quirales.
Teoría de nudos
Un nudo se llama aquiral si puede deformarse continuamente en su imagen especular; de lo contrario, se llama quiral. Por ejemplo, el nudo trivial y el nudo de ocho son aquirales, mientras que el nudo trébol es quiral.
Física
En física, la quiralidad se puede encontrar en el espín de una partícula, donde la quiralidad está determinada por si la partícula gira en la dirección del movimiento o en sentido contrario.[4] No debe confundirse con la helicidad, que es la proyección del espín a lo largo del momento lineal de una partícula subatómica. La quiralidad es un fenómeno puramente de la mecánica cuántica, como el espín. Aunque tanto la quiralidad como la helicidad pueden tener propiedades para zurdos o diestros, solo en el caso sin masa tienen una relación simple.[5] En particular, para una partícula sin masa, la helicidad es la misma que la quiralidad, mientras que para una antipartícula tienen signo opuesto.
La manualidad tanto en la quiralidad como en la helicidad se relaciona con la rotación de una partícula mientras se mueve linealmente, con referencia a las manos humanas. El pulgar de la mano apunta en la dirección del movimiento lineal, mientras que los dedos se doblan hacia la palma, representando la dirección de rotación de la partícula (es decir, en el sentido de las agujas del reloj y en el sentido contrario). Dependiendo del movimiento lineal y de rotación, la partícula puede definirse por la mano izquierda (por ejemplo, traslación hacia la izquierda y rotación hacia la izquierda) o por la mano derecha (por ejemplo, traslación hacia la derecha y rotación hacia la derecha).[5] Una transformación de simetría entre los dos se llama paridad. La invariancia bajo paridad para un fermión de Dirac se llama simetría quiral.
Electromagnetismo
La propagación de una onda electromagnética se describe en términos de su polarización, que tiene una propiedad de manualidad (ocurre como una hélice). La polarización de una onda electromagnética es la propiedad que describe la orientación, es decir, la variación en el tiempo, de la dirección (vector) y la amplitud del vector del campo eléctrico. Para una representación, véase la imagen adyacente.
Química
Una molécula quiral es un tipo de molécula que tiene una imagen especular no superponible. La característica que más a menudo causa la quiralidad en las moléculas es la presencia de un átomo de carbono asimétrico.[6][7]
El término "quiral" en general se usa para describir un objeto que no se puede superponer con su imagen especular.[8]
En química, la quiralidad generalmente se refiere a las moléculas. Dos imágenes especulares de una molécula quiral se denominan enantiómeros o isómeros ópticos. Los pares de enantiómeros se designan a menudo como "diestros", "zurdos" o, si no tienen actividad óptica, "aquirales". Cuando la luz polarizada plana atraviesa una molécula quiral, el plano de polarización, cuando se ve a lo largo del eje hacia la fuente, girará en el sentido de las agujas del reloj (hacia la derecha) o en el sentido contrario (hacia la izquierda). Una rotación hacia la derecha es dextrorrotatoria (d); la de la izquierda es levorrotatoria (l). Los isómeros d y l son el mismo compuesto, pero se denominan enantiómeros. Una mezcla equimolar de los dos isómeros ópticos, llamada mezcla racémica, no producirá una rotación neta de la luz polarizada al pasar a través de ella.[9] Las moléculas zurdas suelen llevar el prefijo levo- o L- en sus nombres; dextro- o D- es el prefijo para las moléculas diestras.
La quiralidad molecular es de interés debido a su aplicación a la estereoquímica en química inorgánica, química orgánica, fisicoquímica, bioquímica y química supramolecular.
Los desarrollos más recientes en química quiral incluyen el desarrollo de nanopartículas inorgánicas quirales que pueden tener una geometría tetraédrica similar a los centros quirales asociados con los átomos de carbono sp³ tradicionalmente asociados con compuestos quirales, pero a mayor escala.[10][11] También se obtuvieron simetrías helicoidales y otras en nanomateriales quirales.[12]
Biología
Todas las formas de vida conocidas muestran propiedades quirales específicas en estructuras químicas, así como en la anatomía macroscópica, el desarrollo y el comportamiento.[13] En cualquier organismo específico o conjunto relacionado evolutivamente, los compuestos individuales, órganos o comportamientos se encuentran en una única forma enantiomórfica. La desviación (tener la forma opuesta) se puede encontrar en una pequeña cantidad de compuestos, o en ciertos órganos o comportamientos, pero esa variación depende estrictamente de la composición genética del organismo. Desde el nivel químico (escala molecular), los sistemas biológicos muestran una estereoespecificidad extrema en la síntesis, la captación, la detección y el procesamiento metabólico. Un sistema vivo usualmente trata con dos enantiómeros de un mismo compuesto de manera drásticamente diferente.
En biología, la homoquiralidad es una propiedad común de los aminoácidos y monosacáridos. Los aminoácidos que forman las proteínas, que se traducen a través del ribosoma a partir de la codificación genética, se presentan en la forma L. Sin embargo, los aminoácidos D también se encuentran en la naturaleza, por ejemplo, en las paredes celulares de algunas bacterias. Los monosacáridos (unidades de carbohidratos) se encuentran comúnmente en la configuración D. La doble hélice del ADN es quiral (como cualquier tipo de hélice lo es), y la forma B del ADN muestra un giro hacia la derecha.
A veces, cuando dos enantiómeros de un compuesto se encuentran en los organismos, difieren significativamente en su sabor, olor y otras acciones biológicas. Por ejemplo, el (+)-limoneno, encontrado en las naranjas (responsable de su olor), y el (-)-limoneno, encontrado en los limones, huelen de manera diferente[14] debido a diferentes interacciones bioquímicas en la nariz humana. La (+)-carvona es responsable del olor del aceite de semilla de alcaravea, mientras que la (-)-carvona es responsable del olor del aceite de menta verde.[15]
Además, para los compuestos artificiales, incluidos los medicamentos, en el caso de los fármacos quirales, los dos enantiómeros a veces muestran una diferencia notable en sus efectos biológicos.[16] Darvon (dextropropoxifeno) es un analgésico, mientras que su enantiómero, Novrad (levopropoxifeno), es un antitusivo. En el caso de la penicilamina, el isómero S se utiliza en el tratamiento de la artritis reumatoide, mientras que el isómero R no tiene efecto terapéutico y es altamente tóxico.[17] En algunos casos, el enantiómero menos activo terapéuticamente puede causar efectos secundarios. Por ejemplo, el (S)-naproxeno es un analgésico, pero el isómero R causa problemas renales.[18] La forma natural de la vitamina E (alfa-tocoferol) es el RRR-α-tocoferol, mientras que la forma sintética (vitamina E racémica, o dl-tocoferol) es una mezcla equimolar de ocho estereoisómeros (RRR, RRS, RSS, SSS, RSR, SRS, SRR y SSR). Su equivalencia biológica es progresivamente menor, de modo que 1.36 mg de dl-tocoferol se consideran equivalentes a 1.0 mg de d-tocoferol (RRR).[19]
Ejemplos macroscópicos de quiralidad se encuentran en el reino vegetal, el reino animal y todos los demás grupos de organismos. Un ejemplo simple es la dirección de enrollamiento de cualquier planta trepadora, que puede crecer formando una hélice zurda o diestra.
En anatomía, la quiralidad se encuentra en la simetría imperfecta de la imagen especular de muchos tipos de cuerpos animales. Organismos como los gasterópodos exhiben quiralidad en sus conchas enrolladas, lo que resulta en una apariencia asimétrica. Más del 90% de las especies de gasterópodos[20] tienen conchas dextrales (diestras) en su enrollamiento, pero una pequeña minoría de especies y géneros son casi siempre sinistrales (zurdos). Muy pocas especies (por ejemplo, Amphidromus perversus[21]) muestran una mezcla equitativa de individuos dextrales y sinistrales.
En los seres humanos, la quiralidad (también conocida como manualidad o lateralidad) es un atributo definido por la distribución desigual de la habilidad motriz fina entre las manos izquierda y derecha. Un individuo que es más hábil con la mano derecha se llama diestro, y el que es más hábil con la izquierda se dice que es zurdo. La quiralidad también se observa en el estudio de la asimetría facial.
En los peces planos, la platija es de ojos izquierdos (sus ojos están en el lado derecho del cuerpo), mientras que el fletán es de ojos derechos.
