Jugó durante tres temporadas con los Violets de la Universidad de Nueva York, y ya en la primera de ellas acabó como segundo mejor anotador de su equipo, con 183 puntos, siendo elegido All-American por la revista Collier's Magazine, y en el segundo mejor quinteto del área metropolitana de Nueva York. El año siguiente lideró a los Violets en anotación, con 196 puntos, pero su equipo no recibió invitación para jugar la postemporada. En 1942 fue nombrado capitán del equipo, pero fue llamado a filas para combatir en la Segunda Guerra Mundial.[1]
A su regreso de la guerra, acabó sus estudios y fichó por los Philadelphia Sphas de la ABL, donde fue el tercer mejor anotador del equipo, promediando 10,6 puntos por partido,[2] perdiendo la final del campeonato ante los Baltimore Bullets.[1]
El año siguiente fichó por los New York Knicks de la recién creada BAA,[3] logrando la primera victoria en la historia de la liga ante los Toronto Huskies, junto con sus compañeros Sonny Hertzberg, Stan Stutz, Hank Rosenstein, Leo Gottlieb, Jake Weber y Ossie Schectman, autor de la primera canasta del campeonato.[4] Gottlieb acabó con 7 puntos,[1][5] formando parte del quinteto titular.[6] Mediada la temporada fue traspasado a los Philadelphia Warriors,[3] donde fue uno de los mejores de su equipo, promediando 7,0 puntos por partido, logrando además ganar las finales de la BAA a los Chicago Stags por 4–1.[7]
El año siguiente su rendimiento bajó, promediando 3,9 puntos por partido, pero a pesar de ello llegó a disutar nuevamente las Finales, perdiendo en esta ocasión ante los Baltimore Bullets.[8]
Regresó a la ABL en 1948 para jugar con los Hartford Hurricanes, acabando como octavo mejor anotador de la competición, promediando 13,9 puntos por partido.[1] El año siguiente volvió a ser uno de los jugadores más destacados del equipo, promediando 10,7 puntos por partido, retirándose un año después en los Bridgeport Aer-A-Sols.[2]