Reacción de Perkow
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La reacción de Perkow es una reacción orgánica en la que un fosfito de trialquilo reacciona con un halocetona para formar un fosfato de vinilo dialquílico y un halogenuro de alquilo.[1]
Está relacionada con la reacción de Michaelis-Arbuzov, en donde los mismos reactivos se utilizan para formar un β-cetofosfonato, el cual es un reactivo importante en la reacción de Horner–Wadsworth–Emmons en la síntesis de alquenos. La reacción de Perkow se considera una reacción secundaria de las reacciones mencionadas.
Es nombrada por el químico alemán Werner Perkow (1915–1994).
La sal del éster de fosfito está sujeto a la tautomería ceto-enol, predominando el isómero enol. El mecanismo de reacción de la reacción de Perkow consiste en una adición nucleofílica del éster de fosfito al carbono carbonílico, formando un intermediario zwitteriónico. El intermediario zwitteriónico se reorganiza a una especie catiónica al tiempo que elimina el halogenuro. La especie catiónica luego se desalquila a través de un segundo desplazamiento nucleofílico en el que el anión haluro ataca a uno de los sustituyentes alcóxido del fosfito, produciendo fosfato de enol:[2]
