Reacción de Kabachnik–Fields
La reacción de Kabachnik-Fields es una reacción orgánica tricomponente que consiste en la formación de un α-aminofosfonato, a partir de la reacción entre amoniaco, un compuesto carbonílico y un fosfito dialquílico. Los aminofosfonatos son objetivos importantes en síntesis orgánica como análogos de α-aminoácidos bioisostéricos. Esta reacción fue descubierta de manera independiente por Martin Izrailevich Kabachnik y Ellis K. Fields en 1952. La reacción es muy similar a la reacción de Pudovik bicomponente, que implica la condensación de un fosfito y una imina.
- El primer paso de esta reacción es la formación de la imina, seguida de un paso de hidrofosfonilación en el que el enlace fosfonato P-H atraviesa el enlace doble C=N. El componente carbonilo inicial es generalmente un aldehído y, a veces, una cetona. La reacción puede acelerarse con una combinación de reactivo deshidratante y ácido de Lewis. Está relacionada con la reacción de Mannich. Se han desarrollado variantes enantioselectivas de la reacción Kabachnik-Fields, por ejemplo, el empleo de α-metilbencilamina proporciona un α-aminofosfonato quiral no racémico:
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La reacción de Kabachnik-Fields es una reacción orgánica tricomponente que consiste en la formación de un α-aminofosfonato, a partir de la reacción entre amoniaco (o una amina primaria), un compuesto carbonílico y un fosfito dialquílico. Los aminofosfonatos son objetivos importantes en síntesis orgánica como análogos de α-aminoácidos bioisostéricos. Esta reacción fue descubierta de manera independiente por Martin Izrailevich Kabachnik[1] y Ellis K. Fields[2] en 1952. La reacción es muy similar a la reacción de Pudovik bicomponente, que implica la condensación de un fosfito y una imina.
Kabachnik-Fields Reaction
El primer paso de esta reacción es la formación de la imina, seguida de un paso de hidrofosfonilación en el que el enlace fosfonato P-H atraviesa el enlace doble C=N.[3] El componente carbonilo inicial es generalmente un aldehído y, a veces, una cetona. La reacción puede acelerarse con una combinación de reactivo deshidratante y ácido de Lewis.[4][5] Está relacionada con la reacción de Mannich.
Se han desarrollado variantes enantioselectivas de la reacción Kabachnik-Fields, por ejemplo, el empleo de α-metilbencilamina proporciona un α-aminofosfonato quiral no racémico:[6]
