Regla del enlace doble

La regla del enlace doble expresa que los elementos químicos con número cuántico principal mayor a 2 no forman enlaces múltiples con ellos mismos o con otros elementos. Los enlaces dobles, si existen, son débiles debido al enlace pi débil como resultado de un pobre traslape (solapamiento) de orbitales. Esta regla fue desafiada y finalmente hecha obsoleta a principios de 1981 con el descubrimiento de enlaces dobles de silicio y fósforo Los enlaces dobles que ordinariamente no se formaría pueden estabilizarse con grupos funcionales apropiados tanto electrónica como estéricamente. From Wikipedia, the free encyclopedia

La regla del enlace doble expresa que los elementos químicos con número cuántico principal mayor a 2 (esto es: elementos del periodo 3 en adelante) no forman enlaces múltiples (enlace doble y enlace triple) con ellos mismos o con otros elementos.[1] Los enlaces dobles, si existen, son débiles debido al enlace pi débil como resultado de un pobre traslape (solapamiento) de orbitales.

Esta regla fue desafiada y finalmente hecha obsoleta a principios de 1981 con el descubrimiento de enlaces dobles de silicio y fósforo[2] Los enlaces dobles que ordinariamente no se formaría pueden estabilizarse con grupos funcionales apropiados tanto electrónica como estéricamente (estabilización cinética).

Enlaces dobles para el carbono y sus vecinos próximos
Borocarbononitrógenooxígenosiliciofósforoazufre
borodiborenosalquilidenboranosaminoboranilidenos raro[3]oxoboranos raro,
rápida oligomerización[4]
desconocidoboranilidenfosfanos,
raro, se conocen compuestos estables[5]
tioxoboranos , raro[6]
carbonoalquenosiminascarbonilos , iones oxoniosilenosfosfaalquenostiocetonas
nitrógenoAzoderivadoscompuestos nitrososilaniminas, raro
rápida oligomerización, sólo a temperaturas bajas[7]
fosfazenosulfiliminas
oxígenodioxígenoSilanonas No se forman enlaces Si=O
oligomerización a siloxano,
sólo evidencia fugaz[8][9]
Numerosos, óxidos de fosfina ,
fosfonatos,
Fosfinatos,
fosfatos
sulfinilos
siliciodisilenosSililidenfosfanos
a.k.a. fosfasilenos
raro[10]
silanotionas , raro
fácil oligomerización[11]
fósforodifosfenosComunes, por ejemplo en tiofosfatos
y en sulfuros de fosfina por ejemplo sulfuro de trifenilfosfina,
ciertos ditiadifosfetanos
azufretiosulfóxidos

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