Nacido en un pequeño pueblo de Massachusetts, Reid estudió en la Escuela del Museo de Bellas Artes de Boston donde fue alumno de Otto Grundmann. En 1884 se fue a Nueva York pensando en continuar sus estudios de arte en la Art Students League. Un año después, sin embargo, decidió marcharse a París.[1]
En la capital francesa optó por seguir los cursos de la Académie Julian, donde impartían clases Gustave Boulanger y Jules Joseph Lefebvre. Sus primeras obras, de hecho, representan a campesinos franceses en el campo cerca de Étaples.
Regresó a Nueva York en 1889 e inicialmente trabajó como retratista. Más tarde se convirtió en profesor de pintura en la Art Students League y la Cooper Union. En la mayoría de sus pinturas, Reid representó a mujeres jóvenes en medio de una naturaleza exuberante; sus obras tendían a ser muy decorativas y esto lo llevó a hacerse una carrera como decorador de interiores y pintor de frescos. Por ejemplo trabajó en la cúpula del Palacio de las Artes Liberales y muchos otros edificios, así como en la Exposición Colombina de Chicago en 1893.[1]
En 1897, Reid se unió al grupo de los Diez pintores estadounidenses, los diez pintores impresionistas que renunciaron a formar parte de la "Sociedad de Artistas Estadounidenses". Alrededor del cambio de siglo, Reid todavía trabajaba en varios proyectos de frescos y decoraciones de paredes, y en 1906 se convirtió en miembro de pleno derecho de la Academia Nacional de Diseño. Cuando volvió a pintar cuadros, hacia 1905, sus obras se tornaron aún más naturalistas y su gama cromática se llenó de suaves tonos pastel.
También trabajó en la Biblioteca del Congreso de Washington, el edificio de la Corte de Apelaciones y varios otros edificios importantes, produciendo grandes paneles decorativos. Junto a estas obras, sin embargo, Reid no dejó de pintar retratos, paisajes, escenas de género y escenas imaginarias, siempre con sujetos femeninos y casi siempre en una naturaleza llena de flores.
Reid murió a la edad de 67 años en el pueblo de Clifton Springs, condado de Ontario (Nueva York).[2]