Salicina

Otros nombres Salicin; D-(−)-Salicin; Salicoside; 2-(Hydroxymethyl)phenyl
-β-D-glucopyranoside

Fórmula molecular C
13H
18O
7

Número CAS 138-52-3^[2]

Número RTECS LZ5901700

Salicina[1]
Nombre IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3, 4,5-triol
General
Otros nombres	Salicin; D-(−)-Salicin; Salicoside; 2-(Hydroxymethyl)phenyl -β-D-glucopyranoside
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 13H 18O 7
Identificadores
Número CAS	138-52-3[2]
Número RTECS	LZ5901700
ChEBI	17814
ChEMBL	CHEMBL462997
ChemSpider	388601
PubChem	439503
UNII	4649620TBZ
KEGG	C01451
SMILES c1ccc(c(c1)CO)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=InChI=1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1 Key: NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	286,28 g/mol
Punto de fusión	200 °C (473 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La salicina es un compuesto β- alcohólico. La salicina se produce en (y se llama así) la corteza del sauce (Salix) y actúa como un agente antiinflamatorio en el cuerpo humano.^[3] También se encuentra en el castóreo, que se usó como analgésico, antiinflamatorio, y antipirético. La actividad del castóreo se ha acreditado por la acumulación de salicina de los sauces en la dieta del castor que se transforma en ácido salicílico y tiene una acción muy similar a la aspirina.^[4]

La salicina está estrechamente relacionada en su composición química con la aspirina. Cuando se consume, el puente éter acetálico se descompone. Las dos partes de la molécula: la glucosa y el alcohol salicílico se metabolizan a continuación por separado. Por oxidación de la función alcohol la parte aromática finalmente se metaboliza a ácido salicílico.

Tiene un sabor amargo como la quinina, cuando se consume.^[5] La escisión alcalina del glucósido populin produce benzoato y salicina.^[6]

Los efectos secundarios son leves, con casos raros de problemas de náuseas, vómitos, erupción cutánea, mareos y problemas respiratorios.

La sobredosis de salicina puede ser tóxica: puede dañar los riñones, causar úlceras estomacales, diarrea, sangrado o malestar digestivo. Algunas personas pueden ser alérgicas o sensibles a los salicilatos y sufrir reacciones similares a las producidas por la aspirina.

No deben tomar salicina las personas que tienen asma, diabetes, Gota, gastritis, hemofilia o úlceras estomacales; también está contraindicada en los niños menores de 16 años y en las mujeres embarazadas y lactantes.^[7][8]