Salinomicina
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| Salinomicina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (2R)-2-[(5S,6R)-6-[(1S,2S,3S,5R)-5-[(2S,5R,7S,9S,10S,12R,15R)-2-[(2R,5R,6S)-5-etil-5-hidroxi-6-metil-2-tetrahidropiranil]-15-hidroxi-2,10,12-trimetil-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5^{7}.3^{5}]pentadec-13-en-9-il]-2-hidroxi-1,3-dimetil-4-oxoheptil]-5-metil-2-tetrahidropiranil]ácido butanoico | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 53003-10-4[1] | |
| ChEBI | 80025 | |
| ChEMBL | CHEMBL1208572 | |
| ChemSpider | 2342058 | |
| DrugBank | DB11544 | |
| PubChem | 3085092 72370, 3085092 | |
| UNII | 62UXS86T64 | |
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InChI=InChI=1S/C42H70O11/c1-11-29(38(46)47)31-15-14-23(4)36(50-31)27(8)34(44)26(7)35(45)30(12-2)37-24(5)22-25(6)41(51-37)19-16-32(43)42(53-41)21-20-39(10,52-42)33-17-18-40(48,13-3)28(9)49-33/h16,19,23-34,36-37,43-44,48H,11-15,17-18,20-22H2,1-10H3,(H,46,47)/t23-,24-,25+,26-,27-,28-,29+,30-,31?,32+,33+,34+,36+,37-,39-,40+,41+,42+/m0/s1
Key: KQXDHUJYNAXLNZ-XQSDOZFQSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 750,49181306 g/mol | |
La salinomicina es un fármaco ionóforo antibacteriano y coccidiostático.
La salinomicina y sus derivados presentan una alta actividad antimicrobiana contra bacterias Gram-positivas, incluyendo las cepas bacterianas más problemáticas como Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA) y Staphylococcus epidermidis resistente a la meticilina (MRSE) y Mycobacterium tuberculosis. La salinomicina es inactiva contra hongos como Candida y bacterias Gram-negativas.[2]
Investigación preclínica sobre el cáncer
Piyush Gupta et al. del Instituto de Tecnología de Massachusetts (MIT) y el Instituto Broad han demostrado que la salinomicina mata células madre de cáncer de mama en ratones por lo menos 100 veces más eficazmente que el fármaco anticanceroso paclitaxel. El estudio examinó 16.000 diferentes compuestos químicos y encontró que sólo un pequeño subconjunto, incluyendo la salinomicina y etopósido, dirigido a las células madre del cáncer responsables de las metástasis y la recaída.[3][4][5][6]
El mecanismo de acción por el cual la salinomicina mata las células madre del cáncer de mama permanece específicamente desconocido, pero se piensa que se debe a su acción como ionóforo de potasio debido a la detección de nigericina en la misma pantalla de compuesto. Estudios realizados en 2011 mostraron que la salinomicina podría inducir la apoptosis de las células cancerosas humanas. Los resultados prometedores de algunos estudios clínicos piloto revelan que la salinomicina es capaz de eliminar eficazmente CSCs e inducir la regresión clínica parcial de los cánceres fuertemente pretratados y resistentes a la terapia. La capacidad de la salinomicina para matar a ambos CSCs y células cancerígenas resistentes a la terapia puede definir el compuesto como un novel y eficaz fármaco anticanceroso.[7][8] También se ha demostrado que la salinomicina y sus derivados presentan una actividad antiproliferativa potente contra las líneas celulares de cáncer resistentes a fármacos.[9][10] La salinomicina es el compuesto clave en los esfuerzos de la compañía farmacéutica Verastem para producir una droga de células madre anticancerígenas.
