Stieben comenzó su carrera en televisión realizando la tira juvenil Chiquititas, creada por Cris Morena en 1996. "Chiquititas", proyecto multipremiado del canal Telefe que lo llevó a participar de cuatro temporadas en televisión, y cuatro temporadas en teatrales en el Gran Rex formando parte de un éxito de audiencia y espectadores. Su personaje Roña se destacaba entre el elenco protagonista.
A partir del 2000 participó en numerosos proyectos con reconocidos directores, destacando Tiempo Final de Sebastián Boresztein, Los Simuladores de Damián Szifron, Disputas de Adrián Caetano, Mujeres Asesinas de Daniel Barone. entre muchos otros. Participó de varias puestas teatrales en salas como ND Ateneo, Teatro Regina, Andamio 90. Dirigido por Claudio Dapassano, Graciela Pal y Rita Terranova respectivamente. En 2005 fue parte del elenco de 1/2 Falta, serie juvenil de la productora Polka.
A partir de 2008 comenzó a conducir el segmento "Disney Planet" que lo llevaría a entrevistar actores de Hollywood, y visitar los estudios de grabación de diversas películas, entre ellas Bolt, A Christmas Carol, John Carter, The Muppets, Pirates of the Caribbean: On Stranger Tides, Oz the Great and Powerful, Iron Man 3 e Inside Out
A su vez siguió trabajando como actor en los proyectos que la compañía Disney Channel emitía desde su canal. Allí se lo pudo ver en Higway Rodando la aventura, Peter Punk, Cuando toca la campana (versión Latinoaméricana de "Quelli dell'Intervallo" de Disney Channel Italia, Junior Express, Jungle Nest, y Soy Luna.
En 2016 comienza O11CE proyecto de Disney Channel que lo lleva nuevamente a la tira diaria, oficiando de preparador físico de un equipo de fútbol juvenil. Esta serie cuenta con 220 capítulos y fue emitida a más de 45 países en los 5 continentes. Con mayor repercusión en América Latina, España, Italia, Polonia, Inglaterra, Holanda, Alemania y Turquía entre otros tantos.
En 2018 forma la compañía teatral con la que llevaría adelante "Se Alquila", una obra española, adquirida, adaptada, producida y protagonizada por Stieben y un grupo de colegas. El proyecto seguía en actividad, y se esperaba una propuesta de streaming hacia el 2020.
En julio de 2020, se estrenó la película "Yo, adolescente", de Lucas Santa Ana, con Renato Quattordio. En este film Santiago trabajó junto a Malena Narvay, Thomas Lepera y Jerónimo Giocondo Bosia.
Las películas "Amor Bandido", de Daniel Werner (con Renato Quattordio) y "Existir", de Gabriel Grieco (con Sofía Gala Castiglione, Luis Machín y Vanesa González) esperan su estreno para 2021.
Santiago Stieben también prestó su voz para varios proyectos de Doblaje: "Pecezuelos" (Milo), "Ultimate Spider Man" (Iron Firt), Riker Lynch, músico de la Banda R5. Además, "Austin & Ally", "SlugTerra", "Wonder Over Younder", "Phoenix Batch", "Ella the Elephant", "R5" en Radio Disney Music Awards.
Otra área en donde se destaca su participación es en la conducción de eventos, tantos televisivos como privados, como "El Mágico Especial Navideño", desde los parques de Walt Disney World en Florida: especial televisivo con invitados especiales (Sofía Carson, Ariana Grande) y desfile de carrozas temáticas.
