Sebaconitrilo

A temperatura ambiente, el sebaconitrilo es un líquido transparente e incoloro con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,913 g/cm³), Tiena su punto de ebullición a 199 °C, mientras que su punto de fusión es de 7 °C. Su solubilidad en agua es de apenas 1 g/L, pues el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,54, implica una solubilidad considerablemente menor en disolventes polares que en disolventes apolares.^[4][3]

En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con agentes oxidantes.^[5]

El sebaconitrilo se puede sintetizar a partir del 1,10-decanodiol en presencia de iodo molecular en amoníaco acuoso; el rendimiento con este procedimiento alcanza el 99%.^[6] Los correspondientes dihaluros de decilo también sirven para elaborar sebaconitrilo, siendo el catalizador 1,3-diiodo-5,5-dimetilhidantoina en amoníaco acuoso: en el caso del 1,10-diiododecano el rendimiento es del 66%, mientras que para el 1,10-dibromodecano el rendimiento baja hasta el 58%.^[7]

Otro modo de obtener este nitrilo por monoalquilación de acetonitrilo con 1,6-hexanodiol en presencia de un complejo de iridio que actúa como catalizador.^[8] Por otra parte, se ha propuesto el uso del 1,8-diciano-2,6-octadieno como precursor del sebaconitrilo, que se prepara por hidrogenación del primero en presencia de paladio sobre carbón vegetal. A su vez, el 1,8-diciano-2,6-octadieno se obtiene por condensación del 1-cloro-4-ciano-2-buteno.^[9]

Se ha planteado el uso del sebaconitrilo en la manufactura de poliamidas elaboradas a partir del lisinol, aminoalcohol derivado del aminoácido lisina.^[10] Asimismo, este dinitrilo puede ser utilizado en la fabricación de catalizadores de fosfinil amidina que se manejan en la producción de oligómeros de olefinas.^[11] Puede también incluirse en líquidos iónicos como ligando de la parte catiónica del mismo junto a un complejo de plata (I); estos líquidos se emplean para la separación de olefinas de mezclas de olefina-parafina dentro del refinado del petróleo.^[12] Otro uso distinto es formando parte de tetrazoles que previenen o inhiben la corrosión de superficies metálicas —en muchos casos de cobre o de aleaciones de este metal— presentes en sistemas para refrigeración de agua.^[13]

Por otro lado, se ha sugerido la utilización de este dinitrilo en electrolitos no acuosos que forman parte de baterías secundarias de litio, empleadas en dispositivos electrónicos portátiles, teléfonos móviles y fuentes de energía en automóviles.^[14]

El sebaconitrilo es un compuesto combustible —tanto en forma líquida como vapor— que tiene su punto de inflamabilidad a 110 °C. Puede ocasionar irritación al entrar en contacto con la piel y los ojos, así como en el tracto respiratorio y digestivo. En el cuerpo humano se metaboliza a cianuro, que puede provocar dolor de cabeza, mareos, debilidad, inconsciencia, convulsiones, coma y eventualmente la muerte.^[5]

Los siguientes compuestos son nitrilos con diez átomos de carbono en su estructura:

• Citronelil nitrilo
• Geranonitrilo