Securinina
From Wikipedia, the free encyclopedia
| Securinina | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 9,10,11,11a-Tetrahidro-8H-6,11b-metanofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]piridoazepin-2(6H)-ona | ||
| General | ||
| Otros nombres | Virosecurinina | |
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C13H15NO2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 5610-40-2[1] | |
| ChEBI | 9079 | |
| ChEMBL | CHEMBL303062 | |
| ChemSpider | 391181 | |
| UNII | G4VS580P5E | |
| KEGG | C10614 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales amarillos | |
| Masa molar | 217,267 g/mol | |
| Punto de fusión | 142,5 °C (416 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 7.17 pKa | |
| Solubilidad en agua | Soluble en etanol, cloroformo, es más difícil en acetona y difícil de disolver en agua. | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | LD50=(mus, orl) 270 mg/kg | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La securinina es un alcaloide derivado de la fenilalanina aislado por primera vez por Mukherjee en 1964 a partir de las hojas, raíces y tallos Securinega suffruticosa y Phyllanthus discoides(Euphorbiaceae). También se ha encontrado en Securinega durissima, Securinega fluggeoides y en la corteza de Securidaca longepedunculata (Fabaceae).
Es un antagonista estereospecífico del receptor GABA. Es estimulante del sistema nervioso central con actividad similar a la estricnina pero de menor toxicidad. Causa estimulación respiratoria, aumenta el tono muscular e hipotensión.
Derivados
- 14,15-Dihidrosecurinina: Encontrado en Securinega suffruticosa (Euphorbiaceae); CAS 1878-04-2; pKa = 8.35; PF = 59 °C
- 14,15-Dihidro-15α-metoxisecurinina (Secuamamina C) Aislado de la corteza de Securinega suffruticosa var. amamiensis. CAS: 1004529-77-4. Fórmula molecular: C14H19NO3. Sólido amorfo. [α]25D = +82.1 ( c, 0.15 in CHCl3). UV: [neutral]λmax232 (log ε3.41) ;283 (log ε2.53) (MeOH).
Biosíntesis
Sankawa y colaboradores dedujeron que la securinina puede provenir de una molécula de tirosina y otra de cadaverina. Los precursores lisina, cadaverina, y tirosina fueron los que mostraron mayor incorporación. Los experimentos de degradación revelaron que la [1,5-14C]-cadaverina marcó específicamente el anillo de piperidina de securinina y la radioactividad de DL-tirosina-[2-14C] fue incorporado en el carbonilo C-11 de la lactona. Los experimentos con L-tirosina[U-14C] y L-tirosina-[3’,5’-3H;U-14C] prueba que el fragmento C6 – C2 es derivado del anillo aromático y los carbono C-2 y C-3 de la tirosina. [2]
