Bening fue discípulo de su padre, Alexander Bening, y trabajó en su taller de pintura de miniaturas en Gante. Pero la fama no le llegó hasta que se mudó a Brujas, donde estableció su propio taller.
Su especialidad era la iluminación de los libros de horas, aunque ya en su época sólo se producían para la realeza y los muy ricos. También creó árboles genealógicos y retablos portátiles en pergamino.
Algunas de sus mejores obras pertenecen a los Labores de los Meses, miniaturas incluidas en los libros de horas y una gran cantidad de paisajes a escala, en ese momento un género emergente de la pintura. En otros aspectos, su estilo es relativamente poco evolucionado con respecto a lo que se hacía ya años antes de su nacimiento, sin embargo sus paisajes constituyen un vínculo entre los iluminadores del sigloXV y Peter Brueghel.
Su autorretrato y otros retratos constituyen algunos de los primeros ejemplos del retrato en miniatura.
Tríptico de san Jerónimo, Real Monasterio de El Escorial, Madrid
La tradición artística continuó en su familia. Su hija mayor, Levina Teerlinc, se convirtió en una gran miniaturista, sobre todo de miniaturas-retrato, y emigró a Inglaterra. Otra hija suya se convirtió en tratante de pinturas, miniaturas, pergaminos y seda.
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