Sinalbina

Otros nombres Glucosinalbina; 4-Hydroxybenzyl glucosinolate; Glucosinalbate

Fórmula molecular C
14H
19N
1O
10S
2

Número CAS 19253-84-0^[1]

ChEBI 9151

Sinalbina
Nombre IUPAC
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate
General
Otros nombres	Glucosinalbina; 4-Hydroxybenzyl glucosinolate; Glucosinalbate
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 14H 19N 1O 10S 2
Identificadores
Número CAS	19253-84-0[1]
ChEBI	9151
ChemSpider	2298805
PubChem	656568
KEGG	C08426
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](S/C(CC2=CC=C(O)C=C2)=N\OS(O)(=O)=O)[C@@H]1O
InChI InChI=InChI=1S/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1 Key: WWBNBPSEKLOHJU-LPUQOGTASA-N
Propiedades físicas
Masa molar	425,43 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Sinalbina es un glucosinolato encontrado en las semillas de la mostaza blanca, Sinapis alba, y en muchas especies de plantas silvestres. En contraste a la mostaza negra ( Brassica nigra ) semillas que contienen sinigrina, las semillas de mostaza blanca tiene sólo un débil sabor acre.^[2]

La sinalbina se metaboliza por la enzima mirosinasa para formar el isotiocianato de p-hidroxifenilmetilo. Tiene un sabor menos fuerte porque el isotiocianato de 4-hidroxibencilo es inestable, con una vida media de una o unas pocas horas. Se degrada a alcohol 4-hidroxibencil y el anión tiocianato, que no es acre. El glucobrassicina es un glucosinolato estructuralmente relacionado que produce igualmente un isotiocianato no penetrante debido a la reacción con agua.