Sulfadimetoxina
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| Sulfadimetoxina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 4-Amino-N-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 122-11-2 | |
| Código ATC |
J01ED01 QJ01EQ09 QP51AG02 | |
| PubChem | 5323 | |
| DrugBank | DB06150 | |
| ChemSpider | 5132 | |
| UNII | 30CPC5LDEX | |
| KEGG | D01142 | |
| ChEBI | 32161 | |
| ChEMBL | 62193 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C12H14N4O4S | |
| Peso mol. | 310,33 | |
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COc1cc(nc(n1)OC)NS(=O)(=O)c2ccc(cc2)N
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InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-11-7-10(14-12(15-11)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16)
Key: ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 55-60%[1] | |
| Vida media | 13,1 horas en perros[1] | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Albon, Di-Methox | |
| Estado legal | S4 (AU) ℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | oral; puede ser IV en el ganado[2] | |
La sulfadimetoxina (nombre comercial Albon o Di-Methox) es una medicación antimicrobiana de tipo sulfamida duradera la cual se usa en la medicina veterinaria. Es usado para tratar muchas infecciones, como las respiratorias, entéricas, del tracto urinario y del tejido blando,[3] o por sí mismo o con ormetoprima para ampliar el rango deseado.[1] Como todas las sulfamidas, la sulfadimetoxina inhibe a la síntesis de ácido fólico en bacteria por actuar como un inhibidor competitivo que compete con PABA. Es la medicina más prescrito a perros con coccidioisis.[4]
Con ormetoprima
Como las otras sulfamidas, la sulfadimetoxina es un inhibidor en dihidropteroato sintasa. Bacteria y unos protozoos no pueden obtener el ácido fólico del ambiente, sino deben sintetizarle por convertir PABA (para-aminobenzoico) a dihidropteroato con la enzima dihidropteroato sintasa. Sulfamidas actúan como inhibidores competitivos: son estructuralmente similar a PABA, y así pueden adherir al sitio activo de la enzima en su lugar. A estos organismos les faltan ácido fólico para producir los ácidos nucleicos (ADN y ARN), que son necesarios para división celular.[5] Así, tiene un efecto microbiostático—previene el crecimiento del patógeno en lugar de matarlo completamente, lo que haría algo con efecto microbicida—y tiene el efecto más fuerte en el comienzo de una infección, cuando las células del patógeno están dividiéndose rápidamente. Por ser microbiostático, la sulfadimetoxina aún necesita que el animal puede responder con una respuesta inmune.[3][6]
La sulfadimetoxina o se puede vender sola o en combinación con ormetoprima para ser un 'sulfonamida potenciada', que tiene más actividad antimicrobiana.[1] Ormetoprima es una diaminopiridina; es decir, inhibe la enzima dihidrofolato reductasa, que viene después de dihidropteroato sintasa en la síntesis de ácido fólico. Aunque el ratio óptimo de sulfadimetoxina por ormeoptrima es 20:1, la combinación es vendida como una mezcla 5:1.[6]
