Sulfanilamida
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| Sulfanilamida | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 4-aminobencenosulfonamida | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 63-74-1 | |
| Código ATC | D06BA05 ; J01EB06 | |
| Código ATCvet | QD06BA05 | |
| PubChem | 5333 | |
| DrugBank | DB00259 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C6H8N2O2S | |
| Peso mol. | 172.2049 g/mol | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial |
Marcas Streptocid®,
AVC 15%® Azol® | |
| Uso en lactancia | Sin restricciones de uso. (en la mayoría de los países) | |
| Cat. embarazo | No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) | |
| Vías de adm. | Vía tópica, Vía vaginal; Vía intramuscular | |
La sulfanilamida es un compuesto orgánico de azufre antibacteriano cuya estructura química es similar al ácido p-aminobenzoico (PABA).[1]
Las sulfonamidas son derivados de sulfanilamida, que es el núcleo común a todos. La adición o sustitución de diversos grupos funcionales al grupo amida dan como resultado compuestos con propiedades físicas, químicas, farmacológicas y antibacterianas variables.[2] La sulfanilamida es de acción corta con propiedades similares a las de sulfametoxazol.[1]
En 1908, el químico vienés Paul Josef Jakob Gelmo preparó la sulfanilamida en 1908. De esta, posteriormente se sintetizó la sulfonamidocrisoidina que iba a emplearse como tinción. En 1932, el pátologo alemán Gerhard Domagk notó que la sustancia protegía a los ratones de prueba contra Streptococcus pyogenes.[3]
Modo de acción
La sulfanilamida compite con el ácido p-aminobenzoico por la enzima bacteriana dihidropteroato sintasa, lo que impide la incorporación del PABA en el ácido dihidrofólico, el precursor inmediato del ácido fólico. Esto conduce a una inhibición de la síntesis de ácido fólico bacteriano y la síntesis de novo de purinas y pirimidinas, lo que finalmente da como resultado el colapso y la muerte celular.
