Swainsonina
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| Swainsonina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (1S,2R,8R,8aR) -1,2,3,5,6,7,8,8a - Octohidroindolizina - 1,2,8-triol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Tridolgosir | |
| Fórmula semidesarrollada | C8H15NO3 | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 72741-87-8[1] | |
| Número RTECS | NM2408666 | |
| ChEBI | 9367 | |
| ChEMBL | CHEMBL371197 | |
| ChemSpider | 46788 | |
| DrugBank | DB02034 | |
| PubChem | 51683 | |
| UNII | RSY4RK37KQ | |
| KEGG | C10173 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 173,21 g/mol | |
| Punto de fusión | 416/−417 K (143/−690 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 10 mg·ml-1 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La swainsonina es un derivado de la indolizidina que actúa como alcaloide.
Se puede encontrar en la naturaleza en varias plantas llamadas locoweed en Estados Unidos. Estas plantas provocan diferentes daños en el ganado, incluyendo la disminución del apetito, la parada del crecimiento en los animales jóvenes y la pérdida de peso en adultos, así como el cese de la reproducción. Al fenómeno se le llama «locoísmo».
A pesar de ello, se cree que la swansonina puede tener un uso potencial en el tratamiento de diferentes tipos de cánceres y se piensa que podría promover la restauración de la médula ósea dañada por algunos tipos de tratamiento contra el cáncer. Aun así, las propiedades farmacológicas de este producto no han sido investigadas a fondo, ya que los ensayos clínicos no han dado resultados alentadores.
Químicamente, la swainsonina posee una estructura típica de muchos alcaloides, con un ciclo de 6 fusionado con uno de 5, con una estructura de tipo indolizidina. La estructura de uno de sus confórmeros estables se detalla a continuación (calculada por el método B3LYP con el conjunto de base 6-31G(d)):
Por otro lado, se ha estudiado la interacción de la swainsonina con los pares de bases nitrogenadas GC y AT (Guanina-citosina, adenina-timina), mediante estudios computacionales, y se ha llegado a la conclusión de que la swainsonina es una droga capaz de intercalarse entre los dos pares de bases.[2] Además, se ha estudiado la reactividad de esta molécula en la posición del nitrógeno, y se han obtenido diversos derivados procedentes de la n-alquilación.[3])
Farmacología
La swainsonina inhibe las glucósido-hidrolasas, específicamente de la N-glicosilación de ligandos.
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