Tazetina
La tazetina es un compuesto heterocíclico que pertenece a los metabolitos secundarios del tipo alcaloides feniletilamínicos, derivados de la fenilalanina y tirosina. Este compuesto se encuentra principalmente en los bulbos de especies endémicas chilenas del género Rhodophiala y Phycella, pertenecientes a la familia Amaryllidaceae.
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| Tazetina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (1S,13S,16S,18S)-18-metoxi-15-metil-5,7,12-trioxa-15-azapentaciclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-13-ol | ||
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H21NO5 | |
| Peso mol. | 331,4 g/mol | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | C (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | S8 (AU) Lista I (CA) Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) Lista II (EUA) | |
| Vías de adm. | Respiratoria, oral, rectal, subcutánea, intramuscular, intravenosa, intrarraquidea | |
La tazetina es un compuesto heterocíclico que pertenece a los metabolitos secundarios del tipo alcaloides feniletilamínicos, derivados de la fenilalanina y tirosina. Este compuesto se encuentra principalmente en los bulbos de especies endémicas chilenas del género Rhodophiala y Phycella, pertenecientes a la familia Amaryllidaceae.
Respecto a sus usos medicinales se ha visto que es activa frente a células linfoides[1] y se utiliza para tratar el virus de la leucemia Rauscher.[1] Se observa actividad antiviral mediante su inhibición a la transcriptasa inversa de varios virus ARN, como por ejemplo, el virus de herpes simple tipo 1.[2]
Biosíntesis
Los alcaloides del tipo tazetina en la Amaryllidaceae son sintetizados a partir de los aminoácidos tirosina y fenilalanina. Se origina el precursor norbelladina, en el que se dará lugar a una O-metilación para luego producir una ciclación por acoplamiento fenólico oxidativo de tipo para-para’. A partir de esto, se forma hemantamina que al sufrir una oxidación se transforma en hemantadina, ésta experimenta una apertura del anillo por el equilibrio del grupo amino aldehído, lo que permite la formación de un hemiacetal seguido de una metilación, dando paso a la conformación de la estructura pretazetina, que se mantiene en equilibrio con tazetina, debido a que es inestable tanto en medio básico como ácido.[2]
Especies vegetales
La familia Amaryllidaceae está presente en diversas regiones, desde las templadas hasta las tropicales. Las especies de la subfamilia Amaryllidoideae sintetizan alcaloides que tienen efectos farmacológicos relevantes. El género Rhodophiala C. Presl es nativo de Chile, Argentina, Paraguay, Uruguay y Brasil. A pesar de la diversidad de este género en Chile, pocas de las especies endémicas han sido estudiadas. En las especies como: Rhodophiala bagnoldii (Herb.) Traub, Rhodophiala pratensis (Poepp.) Traub y Rhodophiala volckmannii (L’Hér.) Traub, Rhodophiala chilensis (Syn. Phycella chilensis (L’Hér.) Grau ex Nic.García), se informa la presencia del alcaloide tazetina.
