Tebaniciclina
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| Tebaniciclina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5-([(2R)-azetidin- 2-il] metoxi)- 2-cloropiridina | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C9H11N2ClO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 198283-73-7[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL430497 | |
| PubChem | 9815575 | |
| UNII | 9KX8NKV538 | |
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C1CN[C@H]1COC2=CN=C(C=C2)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 198,649 g/mol | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Perjudicial | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La tebaniciclina (de nombre IUPAC 5-([(2R)-azetidin- 2-il] metoxi)- 2-cloropiridina)) es un compuesto heterocíclico que actúa como agonista parcial de los receptores nicotínicos de la acetilcolina y que fue sintetizado por los laboratorios Abbott dentro del contexto de la búsqueda de analgésicos análogos a la epibatidina[2][3][4][5][6][7] pero sin el nivel de toxicidad de ésta. En comparación con ella, y pese a que la actividad analgésica es mayor dado que muestra más selectividad en su unión con los receptores neuronales del subtipo α4β2 , no superó la Fase II de su desarrollo como producto farmacéutico dado que producía serias complicaciones gastrointestinales.[8]
En el intento de sintetizar análogos de la tebaniclina más selectivos y que minimicen los efectos secundarios, se ha tratado de aumentar su rigidez sustituyendo el enlace éter por aminas secundarias cíclicas. Dicha ciclación se lleva a cabo por medio de compuestos azoicos ya sea vía formación de puentes, de tiaminas bicíclicas fusionadas o de aminas spirobicíclicas.
Existen diferentes métodos para sintetizar la tebaniciclina, todos ellos publicados en diferentes medios de divulgación científica (Tethraedron,[9] Med. Chem.,[10] Drugs Fut,[11] Abbott lab.[12]).
