Tecovirimat
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| Tecovirimat | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| N-{3,5-Dioxo-4-azatetracyclo[5.3.2.0{2,6}.0{8,10}]dodec-11-en-4- yl}-4-(trifluoromethyl)benzamide | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | y 816458-31-8&Units=SI 869572-92-9 y 816458-31-8 | |
| Código ATC | J05AX24 | |
| PubChem | 16124688 | |
| DrugBank | DB12020 | |
| ChemSpider | 17281586 | |
| UNII | F925RR824R | |
| KEGG | D09390 | |
| ChEMBL | 1257073 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C19H15N2F3O3 | |
| Peso mol. | 376.335-1gr/mol | |
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FC(F)(F)c1ccc(cc1)C(=O)NN1C(=O)C2C(C3C=CC2C2CC32)C1=O
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InChI=1S/C19H15F3N2O3/c20-19(21,22)9-3-1-8(2-4-9)16(25)23-24-17(26)14-10-5-6-11(13-7-12(10)13)15(14)18(24)27/h1-6,10-15H,7H2,(H,23,25)
Key: CSKDFZIMJXRJGH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | ℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral | |
Tecovirimat, vendido bajo la marca Tpoxx entre otros,[1] es un medicamento antiviral con actividad contra orthopoxvirus, viruela y la viruela del mono.[2][3][4]
Es el primer medicamento antipoxviral aprobado en los Estados Unidos.[5][6]
El fármaco actúa bloqueando la transmisión celular del virus, previniendo así la enfermedad.[7] Tecovirimat ha sido efectivo en pruebas de laboratorio; se ha demostrado que protege a los animales de la viruela del mono y la viruela del conejo y no causa efectos secundarios graves en los humanos.[2]
Se almacenan dos millones de dosis de tecovirimat en la Reserva Nacional Estratégica de EE. UU. en caso de que ocurra un ataque bioterrorista basado en ortopoxvirus.[8][9]
La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA, por sus siglas en inglés) lo considera un medicamento de primera clase.[10]
Los resultados de los ensayos clínicos con tecovirimat respaldan su uso contra la viruela y otros ortopoxvirus relacionados. Ha mostrado potencial para una variedad de usos, incluida la atención médica preventiva, como tratamiento posterior a la exposición, —como tratamiento y como complemento de la vacunación.—[11]
El «tecovirimat» se puede tomar por vía oral y recientemente la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA, por sus siglas en inglés) lo autorizó para ensayos de fase II. En los ensayos de fase I, el tecovirimat fue generalmente bien tolerado sin eventos adversos graves.[12]
Mecanismo de acción
«Tecovirimat» inhibe la función de una de las principales proteínas de la cubierta necesaria para la producción de virus extracelulares. El medicamento evita que el virus abandone una célula infectada, lo que dificulta la propagación del virus dentro del cuerpo.[13]
Uso
Química
La primera síntesis de tecovirimat se publicó en una patente presentada por científicos de Siga Technologies en 2004. Se fabrica en dos pasos a partir de cicloheptatrieno.[15]
Una reacción de Diels-Alder con anhídrido maleico forma el sistema de anillo principal[16] y la reacción posterior con 4-trifluormetilbenzhidrazida da la imida cíclica del fármaco.[15][17]
