Tellimagrandin II
compuesto químico
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Tellimagrandin II es el primero de los elagitaninos formados a partir de 1,2,3,4,6-pentagalloyl-glucosa. Se puede encontrar en Geum japonicum y Syzygium aromaticum (clavo).[2]
| Tellimagrandin II | ||
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| General | ||
| Otros nombres |
Tellimagrandin II Eugeniin | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C41H30O26 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 58970-75-5[1] | |
| ChEBI | 4916 | |
| ChEMBL | 450745 | |
| ChemSpider | 391036 | |
| PubChem | 442679 | |
| KEGG | C10224 | |
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C1C2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O1)O)O)O)O)O)O
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InChI=InChI=1S/C41H30O26/c42-15-1-10(2-16(43)26(15)50)36(57)65-34-33-23(9-62-39(60)13-7-21(48)29(53)31(55)24(13)25-14(40(61)64-33)8-22(49)30(54)32(25)56)63-41(67-38(59)12-5-19(46)28(52)20(47)6-12)35(34)66-37(58)11-3-17(44)27(51)18(45)4-11/h1-8,23,33-35,41-56H,9H2/t23-,33-,34+,35-,41+/m1/s1
Key: JCGHAEBIBSEQAD-UUUCSUBKSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 938.66 g/mol g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Tellimagrandin II es un isómero de punicafolin o nupharin A, pero el grupo hexahydroxydiphenoyl no está unido a los mismos grupos hidroxilo en la molécula de glucosa.
El compuesto muestra propiedades anti-herpesvirus.[2]
Metabolismo
Se forma por la oxidación de la glucosa pentagalloyl en Tellima grandiflora por la enzima pentagalloylglucosa: O(2) oxidorreductasa, una lacasa, del tipo fenol oxidasa.[3]
Se oxida a casuarictin, una molécula se forma a través de la oxidación de deshidrogenación de otros 2 grupos ácido gálico en especies de Casuarina y Stachyurus.[4]
