Teobromina
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| Teobromina | ||
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 Fórmula estructural de la teobromina. | ||
 Modelo de bolas y varillas de la teobromina. | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona | ||
| General | ||
| Otros nombres | xanteosa, diurobromina, 3,7-dimetilxantina | |
| Fórmula molecular | C7H8N4O2 | |
| Identificadores | ||
| Código ATC | C03BD01 R03DA07 | |
| Número CAS | 83-67-0[1] | |
| ChEBI | 28946 | |
| ChEMBL | CHEMBL1114 | |
| ChemSpider | 5236 | |
| DrugBank | DB01412 | |
| PubChem | 5429 | |
| UNII | OBD445WZ5P | |
| KEGG | C07480 | |
|
Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco cristalino de sabor amargo. | |
| Masa molar | 180,164 g/mol | |
| Punto de fusión | 630 K (357 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9.9 pKa | |
| Solubilidad en agua | 0.33 g/l (a 25 °C) | |
| Momento dipolar | 0.411 D | |
| Propiedades farmacológicas | ||
| Metabolismo | Desmetilación hepática y posterior oxidación. | |
| Excreción | Renal (10% teobromina, 90% metabolitos) | |
| Semivida | 7.1 ± 0.7 horas | |
| Compuestos relacionados | ||
| Xantinas | Cafeína, teofilina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La teobromina, conocida antaño como xanteosa, es un alcaloide de sabor amargo procedente del árbol de cacao.[2] Su fórmula molecular es C7H8N4O2, y su nombre sistemático 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona. Puede nombrarse como una xantina disustituída, siendo así su nombre el de 3,7-dimetilxantina. Por ser una metilxantina, está relacionada con la cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y la teofilina (1,3-dimetilxantina).[2]
Pese a su nombre no contiene bromo: su sustantivo deriva de Theobroma, el género al que pertenece el árbol de cacao. La palabra Theobroma proviene a su vez de las raíces griegas θεός theos («dios») y βρῶμα broma («comida»), significando «comida de los dioses». El sufijo -ina es propio de alcaloides y compuestos que contienen nitrógeno.
Se trata de un compuesto ligeramente soluble en agua (330 mg/l a 25 °C), que se presenta en forma de polvo blanco cristalino con un característico sabor amargo[3] . A pesar de tratarse de un compuesto incoloro, muestras comerciales pueden presentar un ligero color amarillento debido a las impurezas. Tiene un efecto semejante al de la cafeína en el sistema nervioso humano, pero menos potente. Se sabe que provoca mutaciones en bacterias y en eucariotas simples, pero aparentemente no ocurre así en eucariotas complejas.
Historia
El químico ruso Alexander Voskresensky descubrió la teobromina en el año 1841 en los granos del cacao. Su síntesis a partir de la xantina fue reportada por primera vez por el químico alemán Hermann Emil Fischer en 1882, que veinte años más tarde ganaría el Nobel de Química por sus investigaciones sobre proteínas.[4]
Fuentes
La teobromina es el principal alcaloide[5] encontrado en el cacao y el chocolate[6] . El cacao en polvo puede contener diferentes concentraciones de teobromina, desde un 2% hasta niveles que rondan el 10%. Las concentraciones son normalmente mayores en el chocolate negro que en el chocolate con leche. Unos 28 gramos de chocolate con leche contienen aproximadamente 60 miligramos de teobromina, mientras que la misma cantidad de chocolate negro contiene unos 200 miligramos. Esta molécula se puede encontrar en pequeñas cantidades en la nuez de kola (1‒2,5 %), la guaraná, Ilex paraguariensis, y la planta del té. Los granos de cacao contienen un 1% de teobromina de forma natural.
Las especies de plantas con mayores concentraciones de teobromina son:
- Theobroma cacao
- Theobroma bicolor
- Ilex paraguariensis
- Ilex guayusa[7]
- Camellia sinensis
- Cola acuminata
- Theobroma angustifolium
- Paullinia cupana (Guaraná).
- Coffea arabica
Las concentraciones promedio en productos de cacao y productos del algarrobo son las contenidas en la siguiente tabla:[8]
| Producto | Teobromina promedio mg/g (o 10-3) |
|---|---|
| Cacao | 20,3 |
| Cereales con cacao | 0,695 |
| Productos de repostería con chocolate | 1,47 |
| Cubiertas de chocolate | 1,95 |
| Bebidas de cacao | 2,66 |
| Helados de chocolate | 0,621 |
| Leche con cacao | 0,226 |
| Productos de algarrobo | 0–0,504 |
Biosíntesis
La teobromina es una purina derivada de la xantosina, un nucleósido. La ruptura de la ribosa y la N-metilación produce 7-metilxanthosina, que es precursora de la teobromina, que a su vez es precursora de la cafeína[9] .
