Tetrahidroisoquinolina
La THIQ, o 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina según IUPAC, es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula molecular es C9H11N. Es un líquido de color amarillo oscuro a temperatura ambiente, ligeramente más denso que el agua y soluble en éste.
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| Tetrahidroisoquinolina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina | ||
| General | ||
| Otros nombres | THIQ | |
| Fórmula semidesarrollada | C9H11N | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 91-21-4[1] | |
| Número RTECS | NX4900000 | |
| ChEBI | 125498 | |
| ChEMBL | CHEMBL14346 | |
| ChemSpider | 6779 | |
| PubChem | 7046 | |
| UNII | 56W89FBX3E | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | amarillo oscuro | |
| Densidad | 1,05 kg/m³; 0,00105 g/cm³ | |
| Masa molar | 133,19 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La THIQ, o 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina según IUPAC, es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula molecular es C9H11N. Es un líquido de color amarillo oscuro a temperatura ambiente, ligeramente más denso que el agua y soluble en éste.
La THIQ se puede sintetizar de diversas formas, pero solo unos pocos llevan a la THIQ sin sustituir. Uno de ellos, consiste en la reacción de Pomeranz-Fritsch, que parte de benzaldehido y del aminoacetoaldehido dietil acetal, que en medio ácido forma la isoquinolina, que posteriormente se hidrogena en presencia de platino soportado sobre carbono como catalizador, para formar la THIQ sin sustituir.
Otros diversos métodos se usan para obtener derivados de THIQ.[2][3]
THIQ en la naturaleza
Se sabe que la THIQ se presenta en la naturaleza unida a otros grupos aromáticos y heterocíclicos. Como ejemplo se muestra la siguiente estructura:
Su nombre sistemático de acuerdo con la IUPAC es, en inglés, N-[(3R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium-3-ylcarbonyl]-(1R)-1-(4-chlorobenzyl)-2-[4-cyclohexyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1ylmethyl)piperidin-1-yl]-2-oxoethylamine. Fue encontrada en seres vivos como receptor de estímulos sexuales,[4] y en la actualidad se está estudiando su posible relación con enfermedades como el Parkinson o el Alzheimer.[5]
Reacciones
Como cualquier amina secundaria, puede ser oxidada a la correspondiente nitrona, usando H2O2, con SeO2 como catalizador.[6] También pueden ser transformadas en guanidinas por métodos estándar.[7]
THIQ y el ser humano
La estructura THIQ se puede encontrar comúnmente en diversos productos farmacéuticos. Los variados derivados de THIQ poseen múltiples propiedades y efectos sobre el ser humano, como pueden ser:
- Antihipertensivos[7]
- Bloqueantes de receptores adrenérgicos[8]
- Actividad antiglioma[9]
Algunos derivados como el norsalsolinol están siendo investigados como posible causa de algunas enfermedades como el Parkinson.[10]
