Tiobenzofenona

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Tiobenzofenona
Nombre IUPAC
difenilmetanotiona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C13H18S 
Identificadores
Número CAS 1450-31-3[1]
ChemSpider 502886
PubChem 578536
UNII JYQ6P4G3UJ
Propiedades físicas
Apariencia Sólido de color azul profundo.
Olor Azufre quemado totalmente
Masa molar 198,28 g/mol
Punto de fusión 53/54 °C (326/327 K)
Punto de ebullición 174 °C (447 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La tiobenzofenona es un compuesto organosulfurado con la fórmula (C6H5)2CS. Es la tiacetona prototípica. A diferencia de otras tiocetonas que tienden a dimerizarse para formar anillos y polímeros, la tiobenzofenona es bastante estable, aunque se fotooxida en el aire de nuevo a benzofenona y azufre.[2] La tiobenzofenona es de color azul intenso y se disuelve fácilmente en muchos disolventes orgánicos.

La longitud del enlace C=S de la tiobenzofenona es de 1,63 Å, que es comparable a 1,64 Å, la longitud del enlace C=S del tioformaldehído, medida en fase gaseosa. Debido a interacciones estéricas, los grupos fenilo no son coplanares y el ángulo diédrico SC-CC es de 36°.[3]También se han preparado una variedad de tionas con estructuras y estabilidad relacionadas con la tiobenzofenona.[4]

Síntesis

Reactividad

Referencias

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