Tiobenzofenona
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| Tiobenzofenona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| difenilmetanotiona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C13H18S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1450-31-3[1] | |
| ChemSpider | 502886 | |
| PubChem | 578536 | |
| UNII | JYQ6P4G3UJ | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido de color azul profundo. | |
| Olor | Azufre quemado totalmente | |
| Masa molar | 198,28 g/mol | |
| Punto de fusión | 53/54 °C (326/327 K) | |
| Punto de ebullición | 174 °C (447 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La tiobenzofenona es un compuesto organosulfurado con la fórmula (C6H5)2CS. Es la tiacetona prototípica. A diferencia de otras tiocetonas que tienden a dimerizarse para formar anillos y polímeros, la tiobenzofenona es bastante estable, aunque se fotooxida en el aire de nuevo a benzofenona y azufre.[2] La tiobenzofenona es de color azul intenso y se disuelve fácilmente en muchos disolventes orgánicos.
La longitud del enlace C=S de la tiobenzofenona es de 1,63 Å, que es comparable a 1,64 Å, la longitud del enlace C=S del tioformaldehído, medida en fase gaseosa. Debido a interacciones estéricas, los grupos fenilo no son coplanares y el ángulo diédrico SC-CC es de 36°.[3]También se han preparado una variedad de tionas con estructuras y estabilidad relacionadas con la tiobenzofenona.[4]