Tras un breve paso por el grupo Roosters con Eric Clapton,[2] McGuinness se unió al grupo Manfred Mann en los años sesenta como bajista, en una formación con Paul Jones. A medida que la banda intentaba transformarse del jazz a un grupo orientado al rhythm-and-blues, McGuinness sustituyó a Dave Richmond en el bajo y participó en la composición de los primeros éxitos del grupo.[3] Al explicar cómo llegó al grupo, McGuinness dijo: "Tenían un gran bajista, pero le gustaba Charles Mingus y cosas así, como a toda la banda. Pero se negaba a tocar líneas de bajo sencillas que encajaran en los números de Bo Diddley. Tocaba líneas increíbles de 3/4 y cosas así. Así que entré yo y tenía la abrumadora ventaja de no saber tocar el bajo, así que tocaba sencillo."[4] Nombrado redactor de las notas de las carátulas de los álbumes, aprovechó la oportunidad para identificarse como "el más desagradable del grupo".[5]
Cuando Mike Vickers y luego Paul Jones abandonaron la banda, McGuinness empezó a asumir el papel de guitarrista;[6] Jack Bruce tocó entonces el bajo hasta que fue sustituido por Klaus Voormann.[7] La guitarra National Steel de McGuinness se convirtió en una parte importante del sonido del grupo, y apareció en éxitos como "Pretty Flamingo". Compuso algunos temas de álbumes para el grupo, en particular "L.S.D." (de Mann Made),[8] "One Way" y "Cubist Town" (de Mighty Garvey!).
Tras la disolución de Manfred Mann en 1969, formó McGuinness Flint con Hughie Flint, que se disolvió en 1975.[9] Más tarde se unió a Paul Jones y Gary Fletcher en The Blues Band, y en 2016 seguía apareciendo en la formación de la banda.[10]
En 1986 escribió el libro So You Want To Be a Rock and Roll Star.[11] McGuinness también actúa con The Manfreds, un grupo escindido de Manfred Mann, formado a partir de la alineación de la banda Manfred Mann de los años sesenta, pero sin Mann.[12]
Apoyó al Partido Laborista en las elecciones generales de 2010, y durante su gira apoyó la candidatura de Bob Blizzard. Blizzard era entonces diputado laborista por Waveney, pero no fue reelegido ni en esa ocasión ni en 2015.