Transposición de Amadori
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La transposición de Amadori es una reacción orgánica que consiste en la isomerización en medio ácido (transposición) de un N-glícósido de una aldosa a su correspondiente 1-amino-1-desoxicetosa.[1],[2],[3] El nombre de esta reacción honra al químico italiano Mario Amadori, quien la investigó.[1] Ésta es una reacción representativa en la química de carbohidratos.
Se ha demostrado que el mecanismo comienza a partir de la aldosa en su forma hemiacetálica (1) se abre a su forma lineal (2). En presencia de amoniaco se forma el hemiaminal lineal (1,1-amino-alcohol) 3, el cual es inestable y se deshidrata, obteniéndose el amino azúcar correspondiente. (Se puede formar la imino azúcar lineal (5) y la forma heterocíclica (4))[4]
Por tratamiento de la glucosamina con piridina y anhídrido acético, el grupo imino tautomeriza a la forma de enamina y el intermedio enólico vecinal tautomeriza a su vez a la forma ceto.
La reacción está asociada con la reacción de Maillard ya en dicha que reaccionan azúcares con aminoácidos.
